{2-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenoxy]-5-nitrophenyl}methanol | 402912-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenoxy]-5-nitrophenyl}methanol
• 英文别名: [2-(3-Methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-5-nitrophenyl]methanol
• CAS: 402912-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: TWIZMXGLQNZFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenoxy]-5-nitrophenyl}methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 N-methyl-N-{2-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenoxy]-5-nitrobenzyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxybenzylamine derivatives as SSRls

  摘要：

  通用式（I）的一个化合物，其中R1和R2为H、C1-C6烷基或（CH2）d（C3-C6环烷基），其中d=0、1、2或3；或者R1和R2与它们连接的氮一起形成一个氮杂环；Z或Y为—SR3，另一个Z或Y为卤素或—R3；其中R3为C1-C4烷基，可选择地取代氟，但R3不是CF3；或者Z和Y连接在一起，使得Z和Y与连接的原子一起形成一个融合的5到7元环烷基或杂环基，当Z和Y形成一个杂环基时，除了碳原子外，连接还包含一个或两个独立选择的氧、硫和氮杂原子；R4和R5，可以相同也可以不同，为：A—X，其中A为—CH2CH—或—（CH2）p—，其中p为0、1或2；X为氢、F、Cl、Br、I、CONR6R7、SO2NR6R7、SO2NHC（HO）R6、OH、C1-4烷氧基、NR8SO2R9、NO2、NR6R11、CN、CO2R10、CHO、SR10、S（O）R9或SO2R10；或者含有1、2或3个N、S和O杂原子的5-或6元杂环基，可选择地独立地被一个或多个R13取代；其中R13为羟基、C1-C4烷氧基、F、C1-C6烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、—NH2、—NH（C1-C6烷基）或—N（C1-C6烷基）2。

  公开号：

  US20030060456A1

文献信息

• PHENOXYBENZYLAMINE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1313701A1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6610747B2
  申请人：——

  公开号：US6610747B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• [EN] PHENOXYBENZYLAMINE DERIVATIVES AS SELECTIVE SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PHENOXYBENZYLAMINE INHIBITEURS SELECTIFS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2002018333A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A compound of general formula (I) wherein R?1 and R2¿ are H, C¿1?-C6alkyl or (CH2)d(C3-C6cycloalkyl) wherein d = 0, 1, 2 or 3; or R?1 and R2¿ together with the nitrogen to which they are attached from an azetidine ring; Z or Y is -SR3 and the other Z or Y is halogen or -R3; wherein R3 is C1-C4 alkyl optionally substituted with fluorine; except that R3 is not CF¿3?; or Z and Y are linked so that, together with the interconnecting atoms, Z and Y form a fused 5 to 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring, and wherein when Z and Y form a heterocyclic ring, in addition to carbon atoms, the linkage contains one or two heteroatoms independently selected from oxygen, sulfur and nitrogen; R?4 and R5¿, which may be the same or different, are: A-X, wherein A = -CH=CH- or -(CH¿2?)p- where p is 0, 1 or 2; X is hydrogen, F, CI, Br, I, CONR?6R7, SO¿2NR6R7, SO2NHC(=O)R6, OH, C¿1-4?alkoxy, NR?8SO¿2R9, NO2, NR6R11, CN, CO¿2R?10, CHO, SR?10, S(O)R9¿ or SO¿2R?10; or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, S and O, optionally substituted independently by one or more R13; wherein R13 is hydroxy, C¿1?-C4alkoxy, F, C1-C6alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, -NH2, NH(C1-C6alkyl) or -N(C1-C6alkyl)2. The compounds of general formula (I) inhibit monoamine reuptake and in particular exhibit activity as selective serotonin reuptake inhibitors.