benzo[b]thiophen-6-ylboronic acid | 1000160-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-6-ylboronic acid
• 英文别名: (1-benzothiophen-6-yl)boronic acid；1-benzothiophen-6-ylboronic acid
• CAS: 1000160-72-4
• 化学式: C₈H₇BO₂S
• 分子量: 178.019
• InChiKey: VWKHOYSKUJCDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-6-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₃₀H₁₉NO₂S
  参考文献：
  名称：

  신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자

  摘要：

  这项发明提供了一种被表示为化学式1的新有机化合物，包括该有机化合物的有机电致发光器件材料和有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20200108161A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻酚 、 四羟基二硼 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到benzo[b]thiophen-6-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃和季芳基铵盐的可扩展、无金属和添加剂的光诱导硼酸化

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01376

文献信息

• Discovery of 1-Benzoyl 4-Phenoxypiperidines as Small-Molecule Inhibitors of the β-Catenin/B-Cell Lymphoma 9 Protein–Protein Interaction
  作者：Zilu Li、Min Zhang、Kevin B. Teuscher、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00596

  日期：2021.8.12

  Structure-based design and optimization were performed to develop small-molecule β-catenin/B-cell lymphoma 9 (BCL9) inhibitors and improve their inhibitory activities. Compound ZL3138 with a novel 1-benzoyl 4-phenoxypiperidine scaffold was discovered to disrupt the β-catenin/BCL9 protein–protein interaction (PPI) with a Ki of 0.96 μM in AlphaScreen competitive inhibition assays and displayed good selectivity

  进行基于结构的设计和优化以开发小分子 β-连环蛋白/B 细胞淋巴瘤 9 (BCL9) 抑制剂并提高其抑制活性。发现具有新型 1-苯甲酰基 4-苯氧基哌啶支架的化合物ZL3138在 AlphaScreen 竞争性抑制试验中以 0.96 μM的K i破坏 β-连环蛋白/BCL9 蛋白-蛋白相互作用 (PPI)，并显示出对 β-连环蛋白/ BCL9 超过 β-连环蛋白/E-钙粘蛋白 PPI。新抑制剂的结合模式以构效关系和定点诱变研究为特征。蛋白质下拉分析表明这一系列化合物直接与 β-catenin 结合。细胞靶标参与和免疫共沉淀实验表明ZL3138与 β-catenin 结合并破坏 β-catenin/BCL9 相互作用而不影响活细胞中的 β-catenin/E-cadherin 相互作用。进一步的基于细胞的研究表明，ZL3138选择性地抑制 Wnt/β-catenin 信号传导的反式激活，调节
• Denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids
  作者：Yuanhao Wang、Yunfei Wu、Yuanhe Li、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7sc00367f

  日期：——

  The unprecedented palladium-catalyzed denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids have been realized, which afforded structurally diverse ortho-amino-substituted biaryl and biaryl ketone derivatives. Key to...

  已经实现了空前的钯催化的苯并三唑与硼酸的脱氮Suzuki和羰基Suzuki偶联反应，从而提供了结构多样的邻氨基取代的联芳基和联芳基酮衍生物。关键...
• Structure-Based Optimization of Small-Molecule Inhibitors for the β-Catenin/B-Cell Lymphoma 9 Protein–Protein Interaction
  作者：Min Zhang、Zhen Wang、Yongqiang Zhang、Wenxing Guo、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00068

  日期：2018.4.12

  cell-based activities of β-catenin/B-cell lymphoma 9 (BCL9) inhibitors based on the 4′-fluoro-N-phenyl-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide scaffold, which was designed to mimic the side chains of the hydrophobic α-helical hot spots at positions i, i + 3, and i + 7. Compound 29 was found to disrupt the β-catenin/BCL9 protein–protein interaction (PPI) with a Ki of 0.47 μM and >1900-fold selectivity for β-catenin/BCL9

  进行了基于结构的优化，以改善基于4'-氟-N-苯基-[1,1'-联苯基] -3-羧酰胺支架，旨在模拟位置i，i + 3和i + 7的疏水性α螺旋热点的侧链。发现化合物29破坏了β-catenin/ BCL9蛋白–与K i的蛋白质相互作用（PPI）β-catenin/ BCL9的选择性为0.47μM，对β-catenin/ E-cadherin PPI的选择性> 1900倍。拟议的新型抑制剂结合模式与定点诱变和结构-活性关系研究的结果一致。基于细胞的研究表明，有29种干扰β-catenin/ BCL9相互作用而不会影响β-catenin/ E-cadherin相互作用，选择性抑制Wnt /β-catenin信号转激活，下调Wnt目标基因的表达，并抑制Wnt的活力/β-catenin依赖性癌细胞的剂量依赖性。生化和基于细胞的测定结果的比较为将来抑制剂的优化提供了指导。
• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。
• 一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备 及其在OLED上的应用
  申请人：烟台九目化学股份有限公司

  公开号：CN108101893B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及了一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用。本发明以含有咔唑和嘧啶为核心的有机化合物作为发光层或电子传输层材料，应用于OLED器件上，可以有效提高OLED器件的光取出效率，该材料化合物具有较高的玻璃化温度以及良好的热稳定性，同时该类化合物反应过程简单，成本较低，利于工业化生产，在电致发光器件领域具有良好的应用前景。