(E)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)thiosemicarbazide | 53851-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (E)-2-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)hydrazin-1-carbothioamide；[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 53851-95-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: LGNWRFMSCZENNJ-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)thiosemicarbazide 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand control on the synthesis and redox potency of mononuclear manganese-(III) and -(IV) complexes with tridentate ONS co-ordination

  摘要：

  Trifunctional (ONS) Schiff bases H2L1 and H2L2 (H2L1 = 5-R-salicylaldehyde thiosemicarbazone; H2L2 = 5-R-salicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone; R = H, Me or Br) furnished manganese(IV) complexes of the type [MnL2] (L = L1 or L2), whereas H2L3 and H2L4{H2L3 = S-methyl 3-[(5-R-2-hydroxyphenyl)-methylene]dithiocarbazate; H2L4 = S-benzyl 3-[(5-R-2-hydroxyphenyl)methylene]dithiocarbazate; R = H, Me or Br} afforded manganese(III) complexes of the type [MnL(O2CMe)] or [MnL(acac)] (acac = acetylacetonate, L = L3 or L4), when treated with Mn(II)(O2CMe)2.4H2O or [Mn(III)(acac)3] in alcoholic media in the air. The room-temperature magnetic moments confirm the corresponding oxidation states in the complexes. The EPR spectra of the manganese(IV) complexes in frozen dimethylformamide (dmf)-methanol solution show weak and strong signals at [g] almost-equal-to 4.0 and almost-equal-to 2.0, respectively, implying a small zero-field splitting. The [g] almost-equal-to 2.0 signal shows hyperfine (due to Mn-55) as well as forbidden lines. Cyclic voltammograms of all the complexes scanned in dmf showed reversible to quasi-reversible Mn(IV)-Mn(III) couples the E298-degrees values of which are significantly affected by the electronic effects of the R substituents in the salicyl phenyl ring and the R' substituents attached to the carbon atom bound to the thiolate functionality of the ligands. The Hammett sigma(p) values of the R substituents are linearly correlated with the E298-degrees values.

  DOI：

  10.1039/dt9940002799
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70.4%的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  调节氨基硫脲抑制剂的亲脂性和分子大小以调节酪氨酸酶活性

  摘要：

  合成了一组连接在甲酚环 3 位上的具有不同亲脂性和空间取代基的 5-甲基水杨醛缩氨基硫脲衍生物 (HMT)，并将其作为蘑菇酪氨酸酶 (TYR) 抑制剂进行了研究。HMT 抑制 TYR 的二酚酶活性的能力是用L- DOPA 作为底物，通过测定与其结构修饰相关的IC 50值来评估的。HMT 表现出对 TYR 活性的独特抑制能力，IC 50值在 1.02–143.56 μM 范围内。观察到它们的抑制效力与亲脂性和分子大小之间密切相关。含羟乙基衍生物的抑制效果总体上远高于不含羟乙基的衍生物。其中，HMT-NBO的效果最为显着，IC 50为 5.85 μM，比其母体HMT-NBE低近 25 倍和 3.8 倍和对照曲酸，分别。羟乙基明显有利于抑制能力的提高，并作为抑制剂亲脂性的调节基团。动力学分析表明，HMTs是针对蘑菇TYR的可逆混合型抑制剂。采用荧光光谱、FT-IR、ESI-MS和分子对接分析等方

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121590