3-<<1-<(pent-4-enyl)oxy>cyclohexyl>oxy>propan-1-ol | 175908-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<<1-<(pent-4-enyl)oxy>cyclohexyl>oxy>propan-1-ol
• CAS: 175908-01-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: XXFJHTKOQYVOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-<<1-<(pent-4-enyl)oxy>cyclohexyl>oxy>propan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 3-<(1-methoxycyclohexyl)oxy>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由羟烷基烯醇醚形成立体缩酮，这是一种立体电子控制的内触发环化过程†

  摘要：

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790106
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 triisopropylaluminium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-<<1-<(pent-4-enyl)oxy>cyclohexyl>oxy>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由羟烷基烯醇醚形成立体缩酮，这是一种立体电子控制的内触发环化过程†

  摘要：

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790106