(2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentan-1-ol | 85711-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 85711-06-4
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: ZAASBMKGSOMDIY-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-isoleucine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043

文献信息

• New chiral ammonium salt hosts derived from amino acids: very efficient optical resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl by complexation with these host compounds
  作者：Fumio Toda、Kenya Tanaka

  DOI：10.1039/a701682d

  日期：——

  Chiral ammonium salt hosts are prepared from amino acids by transformation of their NH 2 and CO 2 H groups into Me 3 N + Br - and CH 2 OH groups, respectively, via three simple reaction steps; by complexation with these hosts, 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl is resolved very efficiently.

  手性铵盐宿主是通过三步简单反应，将氨基酸中的 NH₂ 和 CO₂H 基团分别转化为 Me₃N⁺ Br⁻ 和 CH₂OH 基团制备而成；通过与这些宿主的络合，2,2′-二羟基-1,1′-联萘能够被高效分离。
• <i>P*</i> , <i>N</i> ‐Bidentate Amino Phosphoramidites: New Highly Effective Ligands for Pd‐Catalysed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Vasily N. Tsarev、Alexei A. Shiryaev、Oleg G. Bondarev、Sergey E. Lyubimov、Eduard B. Benetsky、Alexander A. Korlyukov、Mikhail Yu. Antipin、Vadim A. Davankov、Hans‐Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejic.200300270

  日期：2004.2

  New chiral P*,N-hybrid amino phosphoramidites have been obtained by one-step phosphorylation of amino alcohols. Complexation of the new ligands with [Rh(CO)2Cl]2 and [Pd(allyl)Cl]2 gave the corresponding chelate complexes [Rh(CO)Cl(η2-P,N)] and [Pd(allyl)(η2-P,N)]+BF4−, which subsequently afforded up to 90% ee in the asymmetric Pd-catalysed sulfonylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with sodium

  通过氨基醇的一步磷酸化获得了新的手性 P*,N-杂化氨基亚磷酰胺。新配体与 [Rh(CO)2Cl]2 和 [Pd(allyl)Cl]2 的络合得到相应的螯合物 [Rh(CO)Cl(η2-P,N)] 和 [Pd(allyl)(η2 -P,N)]+BF4-，随后在不对称 Pd 催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与对甲苯亚磺酸钠的磺酰化反应中产生高达 90% 的 ee。在乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯与丙二酸二甲酯的对映选择性烷基化中，[Pd(烯丙基)(η2-P,N)]+ -配合物作为手性催化剂，实现了高达 98% 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• ANESTHETIC COMPOUNDS
  申请人：Pharmacofore, Inc.

  公开号：EP2069299A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• Anesthetic Compounds
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20100056575A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In one embodiment the invention provides novel compounds of Formula (I) as well as prodrugs, salts, hydrates, solvates and N-oxides thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions that include such compounds as well as methods for making and methods for using such compounds in medical therapy.
• [EN] ANESTHETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANESTHÉSIQUES
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2008011539A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] In one embodiment the invention provides novel compounds of Formula (I) as well as prodrugs, salts, hydrates, solvates and N-oxides thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions that include such compounds as well as methods for making and methods for using such compounds in medical therapy.
  [FR] Selon un de ses modes de réalisation, la présente invention concerne des composés innovants de formule (I) de même que des promédicaments, des sels, des hydrates, des solvates et des N-oxydes de ceux-ci. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques qui incluent de tels composés ainsi que des procédés de fabrication et d'utilisation de tels composés dans des traitements médicaux.