1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine | 1283179-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine
• 英文别名: 2-(Piperidin-1-yl)thiazole-4-boronic acid pinacol ester；2-piperidin-1-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1283179-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BN₂O₂S
• 分子量: 294.226
• InChiKey: TVOGDFIGUXWWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-7-[2-(piperidin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并吡啶的糖原合酶激酶 3 抑制剂：酰胺支架的酰胺等排体置换的合成和评价

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了一系列基于咪唑并吡啶核心的糖原合酶激酶 3 (GSK3) 抑制剂中生物等排体置换的影响。报告了许多新型磺酰胺、1,2,4-恶二唑和噻唑衍生物作为酰胺生物等排体的合成和生物学评价，以及对所得结果的计算合理化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200308

文献信息

• Imidazopyridine-Based Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3: Synthesis and Evaluation of Amide Isostere Replacements of the Carboxamide Scaffold
  作者：Ulrika Yngve、Peter Söderman、Mats Svensson、Susanne Rosqvist、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/cbdv.201200308

  日期：2012.11

  In this study, we explored the effect of bioisostere replacement in a series of glycogen synthase kinase 3 (GSK3) inhibitors based on the imidazopyridine core. The synthesis and biological evaluation of a number of novel sulfonamide, 1,2,4‐oxadiazole, and thiazole derivates as amide bioisosteres, as well as a computational rationalization of the obtained results are reported.

  在这项研究中，我们探索了一系列基于咪唑并吡啶核心的糖原合酶激酶 3 (GSK3) 抑制剂中生物等排体置换的影响。报告了许多新型磺酰胺、1,2,4-恶二唑和噻唑衍生物作为酰胺生物等排体的合成和生物学评价，以及对所得结果的计算合理化。