4-[[4-(二甲氨基)苯基]硫代甲基]-吗啉 | 5925-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[[4-(二甲氨基)苯基]硫代甲基]-吗啉
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(morpholino)methanethione
• 英文别名: [4-(dimethylamino)phenyl]-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 5925-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: VUUOTDMHABHTIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(二甲氨基)苯基]硫代甲基]-吗啉 在 三甲氧基硅烷 、 (LiOCHMe)2 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成中高度配位的有机硅化合物：通过使用三甲氧基硅烷和2,3-丁二酸二锂选择性还原烷基硫代甲基亚铵盐，新进入S，N-乙缩醛

  摘要：

  通过在0℃在四氢呋喃中使用三甲氧基硅烷和2，3-丁二酸二锂，可以平稳地还原烷基硫代亚甲基亚氨基碘化物，从而以高收率选择性地得到相应的S，N-乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82188-7
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[[4-(二甲氨基)苯基]硫代甲基]-吗啉
  参考文献：
  名称：

  Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Selective carbophilic addition of organolithiums to thioamides. A novel synthesis of unsymmetrical ketones and α-alkylated amines
  作者：Yoshinori Tominaga、Shinya Kohra、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81034-0

  日期：1987.1

  Thioamides, readily available from aldehydes, sulfur and secondary amines, can be converted to unsymmetrical ketones by the carbophilic addition of organolithiums to the thiocarbonyl group. Reduction of the intermediates with lithium aluminum hydride gives α-alkylated or α-arylated amines.

  硫酰胺很容易从醛，硫和仲胺中获得，可以通过将有机锂的碳亲碳加成到硫代羰基上，将硫酰胺转化为不对称的酮。用氢化锂铝还原中间体得到α-烷基化或α-芳基化的胺。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Direct and Efficient Conversion of Tertiary Thioamides to S-2-Oxo Thioesters under Solvent-free Conditions
  作者：Hassan Zali Boeini、Aida Khajeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1201

  日期：2011.4.20

  A one-pot conversion of tertiary thioamides to S-2-oxo thioesters is reported. Hence, tertiary thioamides were reacted with $\alpha}$-halo ketones or acids under solvent-free conditions to produce the corresponding oxo-thioesters in good to excellent yields.

  报道了一种将三级硫酰胺一次性转化为S-2-氧基硫酯的方法。因此，三级硫酰胺与α-卤代酮或酸在无溶剂条件下反应，生成相应的氧基硫酯，产率良好到优异。