4-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromide | 205534-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(1-methylpyridin-4-ylidene)tridecyl-oxoazanium;bromide
• CAS: 205534-94-7；952689-09-7
• 化学式: Br*C₁₉H₃₃N₂O
• 分子量: 385.388
• InChiKey: MJWDGFAERQIPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 (Z)-Dodecyl pyridin-4-yl ketoxime 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以53.5%的产率得到4-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 4-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate by Isomeric Quaternary Pyridinium Ketoximes - How Can Structure and Lipophilicity of Functional Surfactants Influence Their Reactivity in Micelles and Microemulsions?

  摘要：

  两种异构阳离子表面活性剂分别为4-[1-(羟亚胺)烷基]-1-甲基吡啶溴化物（1）和1-烷基-4-[1-(羟亚胺)乙基]吡啶溴化物（2），它们是含有亲核羟亚胺基团的两性分子。它们在亲核功能相对于极性头基团和疏水烷基链的位置上有所不同。通过从1和2生成的羟肟阴离子对4-硝基苯二苯磷酸三酯（PNPDPP）的裂解被用作模型反应，以研究功能性表面活性剂的结构和亲脂性对其在胶束和微乳中的反应性的影响。在正十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的阳离子胶束、非离子胶束（Triton X-100和Brij 35）以及o/w型微乳（异辛烷/磷酸缓冲液/CTAB和正丁醇）中对模型反应的研究表明，亲脂性是影响功能性表面活性剂在纳米聚集体中定位和反应性的最重要因素。

  DOI：

  10.1135/cccc20061642

文献信息

• Quaternary Pyridinium Ketoximes - New Efficient Micellar Hydrolytic Catalysts
  作者：Radek Cibulka、František Hampl、Hana Kotoučová、Jiří Mazáč、František Liška

  DOI：10.1135/cccc20000227

  日期：——

  A series of quaternized alkyl pyridyl ketoximes was synthesized and tested as micellar hydrolytic catalysts. 2- And 4-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromides were surprisingly efficient, most probably due to the location of their nucleophilic hydroxyimino group below the micellar surface. Absorbance of the reaction mixture vs time plots exhibited remarkable positive deviation from the first-order kinetics when hydrolysis of 4-nitrophenyl phosphates was catalyzed by 1-dodecyl-3-[1-(hydroxyimino)ethyl]- or 3-[1-(hydroxyimino)tridecyl]-1-methylpyridinium bromide.

  一系列季铵化烷基吡啶酮肟化合物被合成并作为胶束水解催化剂进行测试。2-和4-[1-(羟基亚胺)十三烷基]-1-甲基吡啶溴化物表现出出乎意料的高效，很可能是因为它们的亲核羟基亚胺基团位于胶束表面以下。当1-十二烷基-3-[1-(羟基亚胺)乙基]-或3-[1-(羟基亚胺)十三烷基]-1-甲基吡啶溴化物催化4-硝基苯磷酸酯水解时，反应混合物的吸光度与时间的关系图表现出与一阶动力学明显不同的正偏离。