(3R,4S)-4-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylamino]-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid | 395072-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4S)-4-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylamino]-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 395072-62-5
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: GPNSZMQUFOWLHW-RRPNLBNLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trideoxy-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylamino]-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-erythro-D-pentitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3R,4S)-4-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methylamino]-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的固相组装合成哈波洛辛类似物

  摘要：

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00903-6