2,2,5,5-tetramethyl-3-p-tolyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole | 1313025-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-p-tolyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadisilole
• CAS: 1313025-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi₂
• 分子量: 248.472
• InChiKey: BMSKKASASJXLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 4-甲苯基乙炔 在 gold on titanium oxide 作用下， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-p-tolyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  Pd 纳米颗粒催化顺式 1,2-二甲硅烷基芳基乙烯的立体特异性 Mizoroki-Heck 芳基化

  摘要：

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01500

文献信息

• Oxidative Cycloaddition of 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane to Alkynes Catalyzed by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Ioannis N. Lykakis、Androniki Psyllaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ja2045502

  日期：2011.7.13

  nanoparticles supported on TiO(2) (0.1-1% mol) catalyze at room temperature and at extremely mild conditions the unprecedented oxidative cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane to alkynes, forming substituted 2,5-dihydro-1,2,5-oxadisiloles, with concomitant evolution of hydrogen gas. For the majority of the substrates, the yields are exceptional (up to 99%). The reaction proceeds at room temperature

  负载在 TiO(2) (0.1-1% mol) 上的金纳米粒子在室温和极其温和的条件下催化 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷前所未有的氧化环加成到炔烃，形成取代的 2,5-dihydro-1 ,2,5-oxadisiloles，伴随着氢气的释放。对于大多数基材，产率非常出色（高达 99%）。该反应在室温下进行，可耐受多种官能团，并可在多种溶剂中进行。
• Gold-Catalyzed Dehydrogenative Cycloaddition of Tethered 1,<i>n</i>-Dihydrodisilanes to Alkynes
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Ioannis N. Lykakis、Charis Gryparis、Androniki Psyllaki、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/om3011678

  日期：2013.1.28

  5-hexamethyltrisiloxane (4), and 1,2-bis(dimethylsilyl)benzene (5), to alkynes, forming cycloadducts and releasing H2. Under the same conditions, polymeric methylhydrosiloxane is completely unreactive. For the majority of terminal alkynes and 1,n-dihydrodisilanes the yields are excellent (up to 99%). In general, terminal alkynes are more reactive as compared to internal. The reaction tolerates several

  负载在TiO 2（0.1–2％mol）上的金纳米颗粒在温和条件下催化脱链添加1，n-二氢二硅烷，例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（1），1,1,3,3 -四苯基二硅氧烷（2），1,1,1,3,5,7,7,7-八甲基四硅氧烷（3），1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷（4）和1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯（5），形成炔烃，形成环加合物并释放H 2。在相同条件下，聚合的甲基氢硅氧烷是完全不反应的。对于大多数末端炔烃和1，n-二氢乙硅烷的收率非常好（高达99％）。通常，末端炔烃与内部炔烃相比更具反应性。该反应容许几个官能团，并且可以在多种溶剂中进行。在1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的情况下，建议金纳米颗粒通过脱氢途径形成中间体环-金-四甲基二硅氧烷，该途径经历炔烃的正式[3 + 2]环加成。