3',5'bis-TBDMS-5,6-dihydro-5R-hydroxy-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine | 1574501-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'bis-TBDMS-5,6-dihydro-5R-hydroxy-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine
• CAS: 1574501-99-7
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₈SSi₂
• 分子量: 656.988
• InChiKey: KOLPUBSUGZKARD-QEKVAFNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'bis-TBDMS-5,6-dihydro-5R-hydroxy-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-DMT-5,6-dihydro-5R-acetyl-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的 5,6-二氢嘧啶过氧自由基反应性

  摘要：

  核碱基自由基是 DNA 中由于氧化应激而产生的主要活性物质家族。两个这样的自由基，5-羟基-5,6-dihydrothymidin-6-yl 自由基 (1) 和 5,6-dihydrouridin-6-yl 自由基 (5)，是在从光化学前体化学合成的寡核苷酸中独立产生的。核碱基都不会在单链或双链 DNA 中产生直接的链断裂或碱不稳定损伤。由 O2 捕获产生的相应过氧自由基添加到 5'-相邻的核碱基上，优先选择 dG。远端 dG 也被过氧自由基氧化损伤。使用各种序列的实验表明远端损伤是通过 5'-相邻 dG 的共价修饰发生的，但没有证据表明核碱基过氧自由基进行电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja412562p
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5,6-dihydroxy-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',5'bis-TBDMS-5,6-dihydro-5R-hydroxy-6R-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的 5,6-二氢嘧啶过氧自由基反应性

  摘要：

  核碱基自由基是 DNA 中由于氧化应激而产生的主要活性物质家族。两个这样的自由基，5-羟基-5,6-dihydrothymidin-6-yl 自由基 (1) 和 5,6-dihydrouridin-6-yl 自由基 (5)，是在从光化学前体化学合成的寡核苷酸中独立产生的。核碱基都不会在单链或双链 DNA 中产生直接的链断裂或碱不稳定损伤。由 O2 捕获产生的相应过氧自由基添加到 5'-相邻的核碱基上，优先选择 dG。远端 dG 也被过氧自由基氧化损伤。使用各种序列的实验表明远端损伤是通过 5'-相邻 dG 的共价修饰发生的，但没有证据表明核碱基过氧自由基进行电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja412562p