(1S,2R,5R)-2-(1-Methyl-1-nitro-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one | 81788-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-(1-Methyl-1-nitro-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 81788-25-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: COPMSGNRMBTNHB-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 左旋葡萄糖酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-2-(1-Methyl-1-nitro-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  阴极促进硝基化合物向左葡萄糖苷的高选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  在温和的条件下，通过阴极电解可有效催化硝基化合物向左旋葡萄糖醛酮（LG）的区域选择性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88060-v

文献信息

• Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Murat E. Niyazymbetov、Victor V. Semenov、Andrei L. Laikhter、Dennis H. Evans

  DOI：10.1021/jo961019g

  日期：1996.1.1

  Regioselective Michael addition of nitro and heterocyclic compounds to levoglucosenone, 1, is effectively catalyzed by amines and also by cathodic electrolysis. In comparison to the base-catalyzed reaction, it was found that under electrochemical conditions the reaction proceeds under milder conditions and with higher yields. Cathodically-initiated Michael addition of thiols to levoglucosenone using small currents

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。
• Michael-addition reactions of levoglucosenone
  作者：Fred Shafizadeh、David D. Ward、David Pang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88064-7

  日期：1982.4

  Abstract The Michael-addition reactions of levoglucosenone with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane, and 2-methylcyclohexanone have been examined, using a variety of catalysts. This reaction may be conveniently used to prepare, in reasonable yields, 4-substituted levoglucosenone derivatives having the d - erythro configuration. Better yields of the diethyl malonate adduct were obtained

  摘要研究了左旋葡糖醛酮与丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，2-硝基丙烷和2-甲基环己酮的迈克尔加成反应，并使用了多种催化剂。该反应可方便地用于以合理的产率制备具有d-赤型构型的4-取代的左旋葡糖醛酮衍生物。使用双（2,4-戊二酮酸酯）-Ni（II）作为催化剂，丙二酸二乙酯加合物的收率更高。