(2S,1'S,2'S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-<1'-hydroxy-2'-(phenylthio)-3'-butenyl>pyrrolidine | 141045-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'S,2'S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-<1'-hydroxy-2'-(phenylthio)-3'-butenyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2S,1'S,2'S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-[1'-hydroxy-2'-(phenylthio)-3'-butenyl]pyrrolidine；benzyl (2S)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenylsulfanylbut-3-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141045-64-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: FJDYCVFCPTZWCN-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S,2'S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-<1'-hydroxy-2'-(phenylthio)-3'-butenyl>pyrrolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,1'S,2'S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-2-<1'-hydroxy-2'-(phenylthio)-3'-butenyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025