11,13-Dioxo-12-aza<4.4.3>propell-3-en | 16609-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11,13-Dioxo-12-aza<4.4.3>propell-3-en
• 英文别名: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-4a,8a-[2]azapropano-naphthalene-9,11-dione；1,2,3,4,5,8-Hexahydro-4a,8a-[2]azapropano-naphthalin-9,11-dion；12-Azatricyclo[4.4.3.01,6]tridec-3-ene-11,13-dione
• CAS: 16609-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GQWDTBUFUCDDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,13-Dioxo-12-aza<4.4.3>propell-3-en 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-aza-4-formyloxy-tetracyclo<7.4.4.0^1.9,0^2.7>heptadec-11-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 11,13-Dioxo-12-aza<4.4.3>propell-3-en
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Herrmann, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WIJNBERG B. P.; SPECKAMP W. N.; OOSTVEEN A. R. C., TETRAHEDRON, 1982, 38, NO 1, 209-217
  作者：WIJNBERG B. P.、 SPECKAMP W. N.、 OOSTVEEN A. R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Olefin cyclisations of hindered α-acyliminium ions
  作者：B.P. Wijnberg、W.N. Speckamp、A.R.C. Oostveen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85067-9

  日期：1982.1

  imides 2 and 4. HCOOH-Cyclisation of the hydroxylactams affords polycyclic piperidines through stereoselective α-acyliminium ring closure. Concomitant synchronous and stepwise cyclisation pathways are operative in the anti-periplanar addition of tertiary α-acyliminium ions to Me substituted olefins 8c and 11c.

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。
• Brigl; Herrmann, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2280
  作者：Brigl、Herrmann

  DOI：——

  日期：——