2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiane | 60832-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-Phenyl-2-n-propyl-1,3-dithian
• CAS: 60832-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₈S₂
• 分子量: 238.418
• InChiKey: KJUNRSWMXGBQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  77-78 °C(Press: 5 x 10-3 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.08h， 以57%的产率得到2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子：具有低能量三重态的苄基阴离子

  摘要：

  DFT 水平的计算预测，在间位具有强 π 吸电子基团的苄基阴离子具有低能双自由基或三重电子态。具体而言，预计 2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子在 (U)B3LYP 水平上作为游离阴离子具有几乎简并的单线态和三线态。预计它的锂离子对是基态三重态，具有相当大的（26 kcal/mol）单重态-三重态能隙。使用化学捕获、NMR 和 Evans 方法对该阴离子进行的实验强烈表明，该阴离子要么是三重态，要么是具有非常低能量三重态的基态单重态。

  DOI：

  10.1021/ja204711a

文献信息

• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• SEEBACH D.; WILKA E.-M., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 7, 476-477
  作者：SEEBACH D.、 WILKA E.-M.

  DOI：——

  日期：——