1-(2'-aminobenzoyl)-2-benzoylhydrazine | 28864-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-aminobenzoyl)-2-benzoylhydrazine
• 英文别名: 2-N-benzoylanthranilohydrazide；2-amino-N'-benzoylbenzohydrazide；N-(2-Aminobenzoyl)-benzoylhydrazin；1--2-benzoyl-hydrazin；N-anthraniloyl-N'-benzoyl-hydrazine；2-amino-benzoic acid N'-benzoyl-hydrazide；N-Anthraniloyl-N'-benzoyl-hydrazin；N-Benzoyl-N'-(2-amino-benzoyl)-hydrazin；Anthranilsaeure-benzoylhydrazid
• CAS: 28864-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: PRFZPINUJVSKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  554.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-aminobenzoyl)-2-benzoylhydrazine 在 PPA 作用下， 生成 2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3'-biquinazoline-4,4'-diones and 1,3,4-oxadiazoles from isatoic anhydride.

  摘要：

  用肼水合物处理异酸酐可以得到 1，2-双（邻氨基苯甲酰基）肼（IIa-c）。IIa 和 b 与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯或原甲酸三乙酯反应，可以得到新的 3，3'-双喹唑啉-4，4'-二酮（IIIa，b 和 IVa-d），收率很高。另一方面，IIa-c 与多磷酸反应可以得到高产率的 2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2713
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2'-aminobenzoyl)-2-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of a Series of 2-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N-[(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]anilines Using Click Chemistry

  摘要：

  A series of new triazolyl derived 1,3,4-oxadiazoles 7a-7l is synthesized with high yields by coppercatalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction between a variety of substituted aryl/alkyl azides and 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline. Structures of intermediates and the final compounds are confirmed by FTIR, H-1 and C-13 NMR, and Mass spectra. The synthesized compounds demonstrate moderate antibacterial activity and potent antifungal activity against the tested strains.

  DOI：

  10.1134/s1070363218070228

文献信息

• Unusual Acid- and Base-Catalyzed C–N Bond Formation Approach through Reaction of Chromonyl Meldrum’s Acid and Nitrogen Binucleophiles
  作者：Saeed Balalaie、Hamid Bijanzadeh、Saber Mehrparvar、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0035-1560383

  日期：——

  Reaction of chromonyl Meldrum’s acid and N-substituted 2-aminobenzamides was studied in the presence of acidic and basic catalysts. The use of methanesulfonic acid as a catalyst in this reaction led to the synthesis of chromonyl quinazolinones through employing Meldrum’s acid as a carbon leaving group. However, in the presence of basic catalyst, this reaction gave functionalized 2-pyridones.

  在酸性和碱性催化剂存在下研究了色酰基 Meldrum 酸和 N-取代的 2-氨基苯甲酰胺的反应。在该反应中使用甲磺酸作为催化剂导致通过使用 Meldrum 酸作为碳离去基团合成色酮基喹唑啉酮。然而，在碱性催化剂存在下，该反应得到官能化的 2-吡啶酮。
• Synthesis and antioxidant activity of new analogs of Quin-C1
  作者：I. Mieriņa、Z. Tetere、D. Zicāne、I. Rāviņa、M. Turks、M. Jure

  DOI：10.1007/s10593-013-1215-3

  日期：2013.3

  New derivatives of 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline, analogs of Quin-C1, have been synthesized by the condensation of aroyl- and heteroaroylhydrazides of anthranilic acid with cinnamic, crotonic, and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic aldehydes. The antioxidant activity of the obtained compounds has been determined.

  通过邻氨基苯甲酸的芳酰基-和杂芳基酰肼与肉桂酸，巴豆酸和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸的缩合反应，合成了4-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉的新衍生物，即Quin-C1的类似物。醛。已经确定了所获得的化合物的抗氧化活性。
• Reactions of N"-acyl- and N"-tosyl-substituted hydrazides of 2-aminobenzoic acid with carbonyl compounds
  作者：G. A. Smirnov、E. P. Sizova、O. A. Luk"yanov、I. V. Fedyanin、M. Y. Antipin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012368.51042.bd

  日期：2003.11

  The reactions of N"-acyl and N"-tosyl-substituted hydrazides of 2-aminobenzoic acid with aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes or aliphatic ketones afforded 3-acyl- and 3-tosylamido-1,2-dihydroquinazolin-4-one derivatives, respectively. The structures of the reaction products were established by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  2-氨基苯甲酸的 N"-酰基和 N"-甲苯磺酰基取代的酰肼与脂肪族、芳香族和杂环醛或脂肪族酮反应得到 3-酰基-和 3-甲苯磺酰氨基-1,2-二氢喹唑啉-4-酮衍生品，分别。反应产物的结构通过核磁共振光谱和X射线衍射分析确定。
• Synthesis of 3,3'-biquinazoline-4,4'-diones and 1,3,4-oxadiazoles from isatoic anhydride.
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、ATSUSHI TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2713

  日期：——

  Treatment of isatoic anhydrides with hydrazine hydrate gave 1, 2-bis-(o-aminobenzoyl)-hydrazines (IIa-c). The reaction of IIa, b with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate or triethyl orthoformate afforded new 3, 3'-bisquinazoline-4, 4'-diones (IIIa, b and IVa-d) in good yields. On the other hand, the reaction of IIa-c with polyphosphoric acid furnished 2, 5-diaryl-1, 3, 4-oxadiazole derivatives in high yields.

  用肼水合物处理异酸酐可以得到 1，2-双（邻氨基苯甲酰基）肼（IIa-c）。IIa 和 b 与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯或原甲酸三乙酯反应，可以得到新的 3，3'-双喹唑啉-4，4'-二酮（IIIa，b 和 IVa-d），收率很高。另一方面，IIa-c 与多磷酸反应可以得到高产率的 2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑衍生物。
• Synthesis of 2-Amino-N′-aroyl(het)arylhydrazides, DNA Photocleavage, Molecular Docking and Cytotoxicity Studies against Melanoma CarB Cell Lines
  作者：Achilleas Mitrakas、Maria-Eleni K. Stathopoulou、Chrysoula Mikra、Chrystalla Konstantinou、Stergios Rizos、Stella Malichetoudi、Alexandros E. Koumbis、Maria Koffa、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.3390/molecules29030647

  日期：——

  UV-A-triggered DNA photocleavers. The best photocleaver, the compound 9, was active at concentrations as low as 2 μΜ. The 5-Nitro-anthranilic derivatives were inactive, giving the opposite results to their related rigid quinazolinones. Molecular docking studies with DNA showed possible interaction sites, whereas cytotoxicity experiments indicated the iodo derivative 17 as a potent cytotoxic agent and the

  合成了具有芳基和杂芳基结构域的二酰肼桥联邻氨基苯甲酸作为芳酰胺喹唑啉酮的开放柔性支架，以研究 DNA 光裂解和敏感性的柔性与刚性。大多数化合物是通过原位形成邻氨基苯甲酰氯并随后与所需酰肼反应来合成的，并以沉淀物的形式获得，产率适中。所有化合物均表现出高 UV-A 光吸收，并且适合在这种“无害”照射下进行 DNA 光裂解研究。尽管它们的 UV-B 光吸收减少，但第一次筛选表明在胺基的对位上需要有卤素，并且芳基上缺乏吸电子基团。一般来说，这些特性在 UV-A 光下仍然保留，使这些化合物成为一类新型 UV-A 触发 DNA 光切割剂。最好的光切割剂化合物9在低至2μM的浓度下具有活性。 5-硝基邻氨基苯甲酸衍生物没有活性，给出了与其相关的刚性喹唑啉酮相反的结果。 DNA 分子对接研究显示了可能的相互作用位点，而细胞毒性实验表明碘衍生物 17 是一种有效的细胞毒性剂，而化合物 9 是一种轻微的光毒性化合物。