<5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide | 83085-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (5-acetoxypentyl)triphenylphosphonium bromide；[5-(Acetyloxy)pentyl](triphenyl)phosphanium bromide；5-acetyloxypentyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 83085-84-1
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈O₂P
• 分子量: 471.374
• InChiKey: VCKVZEMBKKKELI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过第一行过渡金属铁（III）-吡啶基配合物进行电子失配的环加成反应

  摘要：

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02541

文献信息

• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• Application of organometallic compounds of groups 15 and 16 in organic synthesis. 54. Highly stereoselective synthesis of Z,E conjugated diene-type sex pheromones
  作者：Huang Yao Zeng、Lilan Shi、Jianhua Yang、Zenwei Cai

  DOI：10.1021/jo00392a011

  日期：1987.8
• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids
  作者：Jack E. Baldwin、Timothy D. W. Claridge、Andrew J. Culshaw、Florian A. Heupel、Victor Lee、David R. Spring、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7

  日期：1999.11.5