<5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide | 83085-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (5-acetoxypentyl)triphenylphosphonium bromide；[5-(Acetyloxy)pentyl](triphenyl)phosphanium bromide；5-acetyloxypentyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 83085-84-1
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈O₂P
• 分子量: 471.374
• InChiKey: VCKVZEMBKKKELI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biomimetic Synthesis of the Manzamine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3154::aid-chem3154>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <5-(acetyloxy)pentyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过第一行过渡金属铁（III）-吡啶基配合物进行电子失配的环加成反应

  摘要：

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02541

文献信息

• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• Application of organometallic compounds of groups 15 and 16 in organic synthesis. 54. Highly stereoselective synthesis of Z,E conjugated diene-type sex pheromones
  作者：Huang Yao Zeng、Lilan Shi、Jianhua Yang、Zenwei Cai

  DOI：10.1021/jo00392a011

  日期：1987.8