methyl 3'-{[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]carbamoyl}-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate | 906560-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3'-{[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]carbamoyl}-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate
• CAS: 906560-72-3
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₃
• 分子量: 491.63
• InChiKey: ZDFBPPCYNUEZKB-BMBOGREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-{[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]carbamoyl}-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 3'-(methyl[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-carbamoyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid chloride 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3'-{[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]carbamoyl}-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013