2-(1-chloronaphthalen-2-yl)pyridine | 288399-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-chloronaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 288399-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: OISIOOMPIZUZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  372.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloronaphthalen-2-yl)pyridine 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride L-酒石酸 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-(M)-(aR)-2,2'-bis(pyridin-2-yl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ligand exchange and stereodynamics in the cationic palladium(II)–π-allyl complex of 2,2′-bis(pyridyl)-1,1′-binaphthalene, a novel atropisomeric N,N-ligand

  摘要：

  对映体2,2′-双(吡啶-2-基)-1,1′-双萘(±)-6是从2-萘酚通过四个合成步骤制备而成。新型的对映异构体配体6的分解是通过重复的制备、重结晶以及随后释放双酒石酸盐(D和L)实现的。这提供了6的两个对映体(对映体纯度超过96%，ee)，其绝对构型通过圆二色性(CD)被确定。配体6在对映互变方面是稳定的(ΔG‡rac > 167 kJ mol⁻¹)，其结构通过复合物[ZnCl2(6)]的单晶X射线衍射得到了确认。复合物[Pd(η³-C3H5)(6)][OTf](OTf = O3SCF3)的结构和立体动力学在溶液中通过一维和二维¹H NMR以及在固态中通过单晶X射线衍射进行了详细研究。通过NMR在溶液中检测到的烯丙基配体的明显立体动力学过程表明，源于配体6的立体动力学及其交换。配体6代表了一系列光学纯的N,N-配体的第一个化合物/构件，这些配体在超分子配位化学和不对称催化中可能具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/b000651n
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-chloronaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ligand exchange and stereodynamics in the cationic palladium(II)–π-allyl complex of 2,2′-bis(pyridyl)-1,1′-binaphthalene, a novel atropisomeric N,N-ligand

  摘要：

  对映体2,2′-双(吡啶-2-基)-1,1′-双萘(±)-6是从2-萘酚通过四个合成步骤制备而成。新型的对映异构体配体6的分解是通过重复的制备、重结晶以及随后释放双酒石酸盐(D和L)实现的。这提供了6的两个对映体(对映体纯度超过96%，ee)，其绝对构型通过圆二色性(CD)被确定。配体6在对映互变方面是稳定的(ΔG‡rac > 167 kJ mol⁻¹)，其结构通过复合物[ZnCl2(6)]的单晶X射线衍射得到了确认。复合物[Pd(η³-C3H5)(6)][OTf](OTf = O3SCF3)的结构和立体动力学在溶液中通过一维和二维¹H NMR以及在固态中通过单晶X射线衍射进行了详细研究。通过NMR在溶液中检测到的烯丙基配体的明显立体动力学过程表明，源于配体6的立体动力学及其交换。配体6代表了一系列光学纯的N,N-配体的第一个化合物/构件，这些配体在超分子配位化学和不对称催化中可能具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/b000651n

文献信息

• Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters
  作者：Mikael Begtrup、Morten Lysén、Maurice Madden、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Camilla Zøllner

  DOI：10.1055/s-2006-950239

  日期：2006.10

  1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unstrained Aryl–Aryl Bonds: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Jun Zhu、Peng-hao Chen、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11605

  日期：2019.11.20

  Cleavage of carbon-carbon bonds has been found in some important industrial processes, e.g. petroleum cracking, and has inspired development of numerous synthetic methods. However, non-polar unstrained C(aryl)-C(aryl) bonds remain one of the toughest bonds to be activated. As a detailed study of a fundamental reaction mode, here a full story is described about our development of a Ru-catalyzed reductive

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。
• Cu-catalyzed direct ortho-chlorination/-oxygenation of aryls: Switching of oxidant, control the diversity of products
  作者：Vinayak Botla、Ashok Akudari、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.071

  日期：2019.1

  Highly regioselective copper catalyzed ortho-chlorination of aryl pyridines was achieved with TBHP as oxidant and 1,2-dichloroethane as chlorinating agent for the first time. Switching the oxidant from TBHP to benzoyl peroxide under identical reaction conditions effects ortho-oxygenation.

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。