(2S,3S)-6-bromo-2-[(triisopropylsilyl)oxymethyl]-3-{3,4-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1,4-benzodioxane | 1589000-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2S,3S)-6-bromo-2-[(triisopropylsilyl)oxymethyl]-3-{3,4-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1,4-benzodioxane
• CAS: 1589000-96-3
• 化学式: C₄₂H₇₃BrO₅Si₃
• 分子量: 822.199
• InChiKey: MSPZDPGMDFJKOQ-COCZKOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.63
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-6-bromo-2-[(triisopropylsilyl)oxymethyl]-3-{3,4-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1,4-benzodioxane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 tri(triisopropylsilyl)isoamericanin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[3'',4''-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2-[4'-bromo-2'-(methoxymethoxy)phenoxy]-3-(triisopropylsilyloxy)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,3S)-6-bromo-2-[(triisopropylsilyl)oxymethyl]-3-{3,4-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363