bis[1]benzothieno[2,3-d:2′,3′-d′]naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene | 1453485-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[1]benzothieno[2,3-d:2′,3′-d′]naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene
• 英文别名: BBTNDT；5,13,20,28-Tetrathiaoctacyclo[14.14.0.03,14.04,12.06,11.018,29.019,27.021,26]triaconta-1,3(14),4(12),6,8,10,15,17,19(27),21,23,25,29-tridecaene；5,13,20,28-tetrathiaoctacyclo[14.14.0.03,14.04,12.06,11.018,29.019,27.021,26]triaconta-1,3(14),4(12),6,8,10,15,17,19(27),21,23,25,29-tridecaene
• CAS: 1453485-58-9
• 化学式: C₂₆H₁₂S₄
• 分子量: 452.645
• InChiKey: XAEDPDFHFRKOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 bis[1]benzothieno[2,3-d:2′,3′-d′]naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Thermally, Operationally, and Environmentally Stable Organic Thin-Film Transistors Based on Bis[1]benzothieno[2,3-d:2′,3′-d′]naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene Derivatives: Effective Synthesis, Electronic Structures, and Structure–Property Relationship

  摘要：

  通过开发双[1]苯并噻吩[2,3-d;2',3'-d']萘并[2,3-b;6,7-b']二噻吩（BBTNDT）骨架的有效合成路线，我们成功合成了2位和10位带有苯基（DPh-BBTNDT）或正己基（C6-BBTNDT）的新型BBTNDT衍生物。其气相沉积薄膜的表征表明，根据所引入的取代基，它们的 HOMO 能级略有变化，并且 DPh-BBTNDT 的 HOMO 能级约为 100%。 5.3 eV 被认为是环境条件下稳定的有机半导体。事实上，基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 不仅在环境条件下表现出高达 7.0 cm2 V–1 s–1 的高迁移率，而且在高达 300 °C 的温度下也表现出优异的操作和热稳定性，而母体和己基衍生物在高温下热处理稳定性较差。基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 所观察到的高迁移率可以与 DPh-BBTNDT 块状单晶和薄膜状态下的相互作用堆积结构相关，这证实了在 DPh-BBTNDT 中存在良好平衡的二维电子结构。固态。凭借这些优异的器件特性，可以得出结论，DPh-BBTNDT是一种有前途且实用的可气相加工有机半导体，它可以提供热、操作和环境稳定的OTFT以及高迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b01608

文献信息

• Consecutive Thiophene-Annulation Approach to π-Extended Thienoacene-Based Organic Semiconductors with [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene (BTBT) Substructure
  作者：Takamichi Mori、Takeshi Nishimura、Tatsuya Yamamoto、Iori Doi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja406257u

  日期：2013.9.18

  to the [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) substructure featuring two consecutive thiophene-annulation reactions from o-ethynyl-thioanisole substrates and arylsulfenyl chloride reagents that can be easily derived from arylthiols. The method is particularly suitable for the synthesis of unsymmetrical derivatives, e.g., [1]benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene, [1]benzothieno[3,2-b]anthra[2

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。
• Method For Producing Aromatic Compound
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150239901A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A method for producing a heterocyclic compound represented by general formula (2) from a heterocyclic compound represented by general formula (1) (in the formulae, X1 represents a halogen atom; each of Y1 and Y2 independently represents an oxygen atom, sulfur atom, or selenium atom; each of R1 and R2 independently represents a substituent; m and n respectively represent the number of substituents R1 and R2, each of m and n representing an integer of 0-4; and when m and n are 2 or higher, R1 and R2 may be the same or different and may bond to each other to form an optionally substituted ring).

  一种从一般式（1）所表示的杂环化合物中制备一般式（2）所表示的杂环化合物的方法（在公式中，X1代表卤素原子；每个Y1和Y2分别表示氧原子、硫原子或硒原子；每个R1和R2分别表示取代基；m和n分别表示取代基R1和R2的数量，m和n分别表示0-4的整数；当m和n都为2或更高时，R1和R2可以相同或不同，并且可以连接以形成一个可选的取代环）。
• Heterocyclic Compound And Use Thereof
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：US20150218185A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided is a novel compound that can be applied to an organic electronics element. More specifically, provided is a novel heterocyclic compound applicable to organic electronics elements such as an organic EL element, an organic solar cell element, an organic transistorelement and an organic semiconductor laser element. The compound is a heterocyclic compound represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, an aryl group that may have a substituent or an alkyl group that may have a substituent; m and n independently represent an integer of 1 to 4; and when R 1 and R 2 are two or more, one of R 1 's and one of R 2 's may be each the same as or different from one another.

  提供了一种新型化合物，可应用于有机电子元件。更具体地说，提供了一种新型杂环化合物，可应用于有机电子元件，例如有机EL元件、有机太阳能电池元件、有机晶体管元件和有机半导体激光器元件。该化合物是由下列通式（1）表示的杂环化合物：其中，R1和R2独立地表示氢原子、可能具有取代基的芳基或可能具有取代基的烷基；m和n独立地表示1至4的整数；当R1和R2为两个或更多时，R1中的一个和R2中的一个可以相同或不同。
• COMPOSITION FOR FORMING ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP3193383A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  Objects of the present invention are to provide a composition for forming an organic semiconductor film that has excellent preservation stability and makes the obtained organic semiconductor element exhibit excellent driving stability in the atmosphere, to provide an organic semiconductor film using the composition for forming an organic semiconductor film, a method for manufacturing the organic semiconductor film, an organic semiconductor element, a method for manufacturing the organic semiconductor element, and to provide a novel organic semiconductor compound. A composition for forming an organic semiconductor film of the present invention contains a specific organic semiconductor having an alkoxyalkyl group as a component A and a solvent as a component B, in which a content of a non-halogen-based solvent is equal to or greater than 50% by mass with respect to a total content of the component B, and a content of the component A is equal to or greater than 0.7% by mass and less than 15% by mass.

  本发明的目的是提供一种用于形成有机半导体薄膜的组合物，该组合物具有优异的保存稳定性，并使获得的有机半导体元件在大气中表现出优异的驱动稳定性；提供一种使用该用于形成有机半导体薄膜的组合物的有机半导体薄膜、一种制造该有机半导体薄膜的方法、一种有机半导体元件、一种制造该有机半导体元件的方法，以及提供一种新型有机半导体化合物。 本发明的一种用于形成有机半导体薄膜的组合物含有一种特定的有机半导体，该半导体具有作为组分 A 的烷氧基烷基和作为组分 B 的溶剂，其中非卤基溶剂的含量相对于组分 B 的总含量等于或大于 50%（按质量计），而组分 A 的含量等于或大于 0.7%（按质量计）且小于 15%（按质量计）。
• EP2889300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——