cyclohexylamine borane | 4856-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexylamine borane
• 英文别名: (Cyclohexylazaniumyl)boranuide
• CAS: 4856-91-1
• 化学式: C₆H₁₆BN
• 分子量: 113.011
• InChiKey: YFKBDSGGCAWMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylamine borane 、 苯甲酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-benzoylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷作为直接酰胺化羧酸的双重用途试剂

  摘要：

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03184
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 sodium tetrahydroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到cyclohexylamine borane
  参考文献：
  名称：

  使用氨基硼氢化锂对末端炔烃进行脱氢硼基化

  摘要：

  末端炔烃的脱氢硼酸化最近已成为传统炔烃硼酸化方法的一种原子经济的一步替代方法。使用由相应的胺-硼烷和正丁基锂原位形成的氨基硼氢化锂，成功地以高产率将各种芳香族和脂肪族末端炔烃底物硼化。已经显示了形成单-、二-和三-B-炔基化产品的潜力，尽管单产品主要是使用所提供的条件生成的。该反应已在大规模（高达 50 mmol）下得到证实，并且产物对柱层析以及酸性和碱性水溶液条件稳定。或者，可以通过用胺-硼烷处理炔基锂来实现脱硼氢化。在这方面，

  DOI：

  10.3390/molecules28083433

文献信息

• Open-Flask Synthesis of Amine–Boranes via Tandem Amine–Ammonium Salt Equilibration–Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00572

  日期：2015.6.15

  An amine–ammonium salt equilibration–metathesis sequence provides high-purity amine–boranes in excellent yields from sodium borohydride in refluxing reagent-grade tetrahydrofuran in an open flask.

  胺-铵盐平衡-复分解序列可在开放的烧瓶中，以回流的试剂级四氢呋喃中的硼氢化钠提供高收率的高纯度胺-硼烷。
• Nucleophilic displacement of ammonia from ammonia borane for the preparation of alkylamine-, pyridine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c4ra03397c

  日期：——

  A near quantitative and safe preparation of a series of aliphatic amine- and phosphine-boranes from ammonia borane (AB) in refluxing THF has been achieved by exploiting the volatility of ammonia. A one-pot preparation of lithium aminoborohydrides from AB has also been described.

  通过利用氨的挥发性，可以在回流的THF中由氨硼烷（AB）接近定量和安全地制备一系列脂族胺基和膦基硼烷。也已经描述了由AB一锅制备氨基硼氢化锂的方法。
• The role of ammonia in promoting ammonia borane synthesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c6dt02925f

  日期：——

  Ammonia promotes the synthesis of pure ammonia borane (AB) in excellent yields from sodium borohydride and ammonium sulfate in tetrahydrofuran under ambient conditions. An examination of the influence of added ammonia reveals that it is incorporated into the product AB, contrary to its perceived function as a catalyst or a co-solvent. Mechanistic studies point to a nucleophilic attack by ammonia on

  在环境条件下，氨可促进硼氢化钠和硫酸铵在四氢呋喃中的合成，从而以极高的产率促进纯氨硼烷（AB）的合成。对添加的氨的影响进行的检查表明，将其掺入到产品AB中，与其感知到的作为催化剂或助溶剂的功能相反。机理研究表明，氨对硼氢化铵具有亲核攻击，并同时脱氢生成AB。
• Amine-Boranes: Green Hypergolic Fuels with Consistently Low Ignition Delays
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Mark A. Pfeil、Jacob D. Dennis、Jared D. Willits、Stephen D. Heister、Steven F. Son、Timothée L. Pourpoint

  DOI：10.1002/chem.201405224

  日期：2014.12.15

  them to hypergols or decreases their ignition delays (IDs) multifold (with white fuming nitric acid as the oxidant). With consistently low IDs, amine–boranes represent a class of compounds that can be promising alternatives to toxic hydrazine and its derivatives as propellants. A structure–hypergolicity relationship study reveals the necessary features for the low ID.

  胺与硼烷的络合可将其转化为高醇或降低其点火延迟（ID）的倍数（使用白色发烟硝酸作为氧化剂）。胺-硼烷具有始终如一的低ID，是一类化合物，可以作为有毒肼及其衍生物的推进剂的有前途的替代品。结构-超高压关系研究揭示了低ID的必要特征。
• Coordination of aminoborane, NH2BH2, dictates selectivity and extent of H2 release in metal-catalysed ammonia borane dehydrogenation
  作者：Vincent Pons、R. Tom Baker、Nathaniel K. Szymczak、David J. Heldebrant、John C. Linehan、Myrna H. Matus、Daniel J. Grant、David A. Dixon

  DOI：10.1039/b809190k

  日期：——

  In situ 11 B NMR monitoring, computational modeling, and external trapping studies show that selectivity and extent of H2 release in metal-catalysed dehydrogenation of ammonia borane, NH3BH3, are determined by coordination of reactive aminoborane, NH2BH2, to the metal center.

  原位 11 B NMR 监测、计算建模和外部捕获研究表明，在金属催化的氨硼烷 NH3BH3 脱氢反应中，H2 的选择性和释放程度取决于活性氨基硼烷 NH2BH2 与金属中心的配位。