2-methyl-3-styryl-quinoxaline | 6443-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-styryl-quinoxaline
• 英文别名: 2-Methyl-3-styryl-chinoxalin；2-Methyl-3-styrylquinoxaline；2-methyl-3-(2-phenylethenyl)quinoxaline
• CAS: 6443-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CRSYGHWJLVYFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-methyl-3-styryl-quinoxaline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的喹喔啉特异性对映选择性磺胺-迈克尔反应

  摘要：

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108145
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 、 苯甲醛 在 苯甲醇 作用下， 生成 2-methyl-3-styryl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 267
  作者：Bennett、Willis

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。