tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate | 259539-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 259539-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BWCGTKNHQHVNQX-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1S,2S)-2-(3-((S)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxobutan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expanding Synthetic Utilities of Asymmetric Dihydroxylation Reaction:  Conversion of syn-Diols to syn-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991079x

文献信息

• Expanding Synthetic Utilities of Asymmetric Dihydroxylation Reaction:  Conversion of <i>syn</i>-Diols to <i>syn</i>-Amino Alcohols
  作者：Gae Y. Cho、Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo991079x

  日期：1999.11.1
• A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst
  作者：Stamatis Fotaras、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1039/c2ob25693b

  日期：——

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea catalyst with (S)-proline, (1S,2S)-diphenylethylenediamine and (S)-di-tert-butyl aspartate as building blocks provides the products of the reaction between ketones and aromatic aldehydes in high to quantitative yields and high stereoselectivities (up to 99 : 1 dr and 99% ee). Both the chiral centers of the diamine unit are essential, while the thiourea hydrogen originating from the amine and the amide hydrogen play a predominant role for the catalyst efficiency.

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。