(5Z,7E)-(1S,2R,3S)-bis(triethylsilyloxy)-2-(3-triethylsilyloxypropoxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 957255-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1S,2R,3S)-bis(triethylsilyloxy)-2-(3-triethylsilyloxypropoxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-7a-methyl-4-[(2Z)-2-[(3S,4R,5S)-2-methylidene-3,5-bis(triethylsilyloxy)-4-(3-triethylsilyloxypropoxy)cyclohexylidene]ethylidene]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 957255-22-0
• 化学式: C₄₈H₉₂O₅Si₃
• 分子量: 833.512
• InChiKey: IJTXTJBOOALYKB-MWFAUIKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.17
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1S,2R,3S)-bis(triethylsilyloxy)-2-(3-triethylsilyloxypropoxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到骨化醇杂质DCP
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-DIEPI-ED-71, a biologically important diastereomer of 1α,25-Dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3(ED-71)

  摘要：

  The synthesis of biologically important 1,3-diepi-ED-71, a diastereomer of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71) at the 1-position and 3-position of the A-ring using Trost's coupling methodology is described.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81102-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-(3-(triethylsilyloxy)propoxy)-3,5-bis(triethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne 、 (E)-(20R)-de-A,B-8-(bromomethylene)cholestan-25-ol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(5Z,7E)-(1S,2R,3S)-bis(triethylsilyloxy)-2-(3-triethylsilyloxypropoxy)-25-hydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-DIEPI-ED-71, a biologically important diastereomer of 1α,25-Dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3(ED-71)

  摘要：

  The synthesis of biologically important 1,3-diepi-ED-71, a diastereomer of 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71) at the 1-position and 3-position of the A-ring using Trost's coupling methodology is described.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81102-6