2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 768368-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(acetyloxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5,7-dimethyl-4-oxoquinazoline-6-carboxylate
• CAS: 768368-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: TUQRPGKUUCRQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-hydroxymethyl-5,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of C₂,N₃-Disubstituted-4-quinazolone

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis Of C-2,N-3-disubstituted-4 quinazolones from anilines and N-acylanthranilic acids was developed. The new cyclization conditions are much milder than any other reported protocols and resulted in excellent yields (87-98%) without chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo049118e
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-ethoxycarbonyl-4,6-dimethylbenzoic acid 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of C₂,N₃-Disubstituted-4-quinazolone

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis Of C-2,N-3-disubstituted-4 quinazolones from anilines and N-acylanthranilic acids was developed. The new cyclization conditions are much milder than any other reported protocols and resulted in excellent yields (87-98%) without chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo049118e