dimethyl 2-(3-(2-amino-5-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1428020-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(2-amino-5-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1428020-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: ZAURVFMXZCNWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(2-amino-5-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 、 丁烯酮 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到dimethyl 2-((5-nitro-3-(3-oxobutyl)-1H-indol-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  The PdCl2-catalyzed sequential heterocyclization/Michael addition cascade in the synthesis of 2,3-disubstituted indoles

  摘要：

  A cascade reaction of 2-N-unprotected-2-alkynylanilines and various electron-deficient alkenes in the presence of PdCl2 provided 2,3-disubstituted indole derivatives, whereas, in the presence of Pd(OAc)(2), the same reaction resulted in the production of N-alkylated-2-alkynylaniline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.081