2-(phenylmethylene)cyclohexanone oxime | 114506-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylmethylene)cyclohexanone oxime
• 英文别名: N-[(2E)-2-(phenylmethylidene)cyclohexylidene]hydroxylamine；N-[(2E)-2-benzylidenecyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 114506-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RWOLAHHEUZXIJZ-ZCVYNEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethylene)cyclohexanone oxime 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of benzalcycloalkanone oximes. A photoannulation route to quinolines.

  摘要：

  Photolysis of benzalcycloalkanone oxime derivatives in acidic methanol produces quinoline derivatives in good yields. A three step quinoline annulation of cyclic ketones is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92352-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(phenylmethylene)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(iii) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity

  摘要：

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15248c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012140243A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。
• Synthesis of novel GABA uptake inhibitors. part 6 † †See ref 1. : Preparation and evaluation of N -Ω asymmetrically substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D.B. Swedberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00148-1

  日期：2001.11

  cycloalkylene moiety as well as other modifications in the lipophilic part. The in vitro values for inhibition of [(3)H]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound, and it was found that several of the novel compounds inhibit GABA uptake as potently as their known symmetrical reference analogues. Several of the novel compounds were also evaluated for their ability to inhibit clonic seizures

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟
• 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analogs. Inactivation of monoamine oxidase by conformationally rigid analogs of N,N-dimethylcinnamylamine
  作者：Charles K. Hiebert、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00403a013

  日期：1988.8

  1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) is a potent neurotoxin and also an inactivator of monoamine oxidase (MAO). Since MPTP is a conformationally rigid analogue of N,N-dimethylcinnamylamine, other conformationally rigid analogues of N,N-dimethylcinnamylamine were synthesized and tested as inhibitors and inactivators of MAO. (E)-2-(Phenylmethylene)cyclohexanamine (5a), (E)-N,N-dimethy

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alicyclic[<i>b</i>]-Fused Pyridines via C(sp²)–H Activation of <i>α,β</i>-Unsaturated <i>N</i>-Acetyl Hydrazones with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Chuanfei Jin、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02086

  日期：2022.1.7

  A new synthetic protocol for alicyclic[b]-fused pyridines with complete regioselectivity from α,β-unsaturated N-acetyl hydrazones and vinyl azides via Pd(II)-catalyzed C–H activation/cyclization/aromatization strategy has been described. A series of five- to eight-membered alicyclic[b]-fused pyridines were prepared in a one-step manner with wide substrate scope and good functional group tolerance.

  已经描述了一种通过 Pd(II) 催化的 C-H 活化/环化/芳构化策略从α,β-不饱和N-乙酰腙和乙烯基叠氮化物具有完全区域选择性的脂环族[ b ]-稠合吡啶的新合成方案。一步法制备了一系列具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的五至八元脂环[ b ]-稠合吡啶。
• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  申请人：Chasset Sophie

  公开号：US20140031338A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及化合物及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。