N-but-3-enyl-N-(2-ethynyl)acetamide | 382157-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(2-ethynyl)acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(2-ethynylphenyl)acetamide
• CAS: 382157-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: NYEVHMXZUPCQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(2-ethynyl)acetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-acetyl-5-vinyl-2,3-dihydrobenzo[a]azepine
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl-(2-trimethylsilylethynyl)amine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-but-3-enyl-N-(2-ethynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.