4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoic acid | 1373958-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoic acid
• 英文别名: 4-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 1373958-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₆P
• 分子量: 262.199
• InChiKey: WBESWDXKBGLLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl [4-(acetoxymethyl)furyl-3]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸的合成与选择反应

  摘要：

  在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原4-（乙氧羰基）-3-糠酰氯，得到4-羟甲基呋喃-3-羧酸乙酯。后者在沸腾下用亚硫酰氯处理得到相应的氯甲基衍生物。所获得的氯化物在室温下与一当量的碘化钠在丙酮中反应以形成碘甲基呋喃。将合成的卤代甲基呋喃用亚磷酸二乙酯钠和亚磷酸三乙酯磷酸化，得到4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-羧酸乙酯。用一当量的氢氧化钾在乙醇中水解该物质，得到相应的糠酸。依次用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理该物质，得到呋喃酰叠氮化物，其在甲苯中加热时经历重排成含磷的3-呋喃基异氰酸酯。将后者与乙酸和乙酸酐的混合物加热，得到N- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-3]乙酰胺。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸与亚硫酰氯反应形成相应的糠酰氯。在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原可产生磷酸化的3-呋喃甲醇。它的乙酸盐与二甲基亚甲基亚甲基氯化铵在乙腈中的乙酸氨基甲基化不在环上进行。取而代之的是

  DOI：

  10.1134/s1070363212030073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸的合成与选择反应

  摘要：

  在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原4-（乙氧羰基）-3-糠酰氯，得到4-羟甲基呋喃-3-羧酸乙酯。后者在沸腾下用亚硫酰氯处理得到相应的氯甲基衍生物。所获得的氯化物在室温下与一当量的碘化钠在丙酮中反应以形成碘甲基呋喃。将合成的卤代甲基呋喃用亚磷酸二乙酯钠和亚磷酸三乙酯磷酸化，得到4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-羧酸乙酯。用一当量的氢氧化钾在乙醇中水解该物质，得到相应的糠酸。依次用氯甲酸乙酯和叠氮化钠处理该物质，得到呋喃酰叠氮化物，其在甲苯中加热时经历重排成含磷的3-呋喃基异氰酸酯。将后者与乙酸和乙酸酐的混合物加热，得到N- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-3]乙酰胺。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸与亚硫酰氯反应形成相应的糠酰氯。在二恶烷-DMF混合物中用硼氢化钠还原可产生磷酸化的3-呋喃甲醇。它的乙酸盐与二甲基亚甲基亚甲基氯化铵在乙腈中的乙酸氨基甲基化不在环上进行。取而代之的是

  DOI：

  10.1134/s1070363212030073

文献信息

• Reaction of (ethoxycarbonylfuryl)methanephosphonates with diethyl carbonate in presence of sodium foil
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363214070159

  日期：2014.7

  conjugated with the carbanion center of 2-furylmethanephosphonate, addition of the carbanion to the carbonyl group of diethyl carbonate takes place to give 2-furylacetic acid derivatives in high yield. Sodium salts of these CH-acids are synthesized, isolated, and characterized. Their alkylation with alkyl bromoacetates is carried out. If ethoxycarbonyl group is not conjugated with the carbanion center, conversion

  研究了钠箔存在下（乙氧基羰基呋喃基）甲烷膦酸酯与碳酸二乙酯的反应。结果表明，如果酸化基团与2-呋喃基甲烷膦酸酯的碳负离子中心共轭，则将碳负离子加到碳酸二乙酯的羰基上可以高产率地得到2-呋喃基乙酸衍生物。合成，分离和表征这些CH-酸的钠盐。用溴乙酸烷基酯进行它们的烷基化。如果乙氧羰基不与碳负离子中心共轭，则起始膦酸酯的转化率和加合物的产率急剧降低。在用碳酸二乙酯酰化之后，立即将烷基（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）甲烷膦酸酯用碳酸二乙酯钠系统还原，以形成烷基1-（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）乙烷膦酸酯。中间还原产物的形成，磷酸化的呋喃基乙醛也经光谱固定。与起始膦酸酯和1-（3-呋喃基）乙烷膦酸酯烷基酯的酯基的还原脱烷基同时发生，得到羧酸盐。（2-甲基-5-乙氧基羰基呋喃-3-基）甲烷膦烷基酯不参与缩合反应。它仅产生在碳酸二乙酯形成的乙醇酸钠作用下的脱烷基化产物。与起始膦酸酯和1-（3-呋