3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfonic acid diethyl amide | 574001-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfonic acid diethyl amide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 574001-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: DCIJSJRHUNLOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfonic acid diethyl amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-sulfonic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206