acetic acid 3-(tert-butoxycarbonyl-naphthalen-2-yl-amino)-prop-2-ynyl ester | 1011269-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetic acid 3-(tert-butoxycarbonyl-naphthalen-2-yl-amino)-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-naphthalen-2-ylamino]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1011269-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: FYJMLLUWPZQBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-(tert-butoxycarbonyl-naphthalen-2-yl-amino)-prop-2-ynyl ester 在 [(MeCN)Ph₃PAu]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到acetic acid 3-naphthalen-2-yl-2-oxo-2,3-dihydro-oxazol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxazolones by a Sequence of Cu(II)- and Au(I)-Catalyzed Transformations

  摘要：

  A study concerning a two-step sequence leading to the formation of diversely 1,5-disubstituted oxazolones is described. The mild conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such compounds via an initial Cu(II)-catalyzed coupling of a bromoalkyne with a secondary tert-butyloxycarbamate followed by a Au(I)-catalyzed cycloisomerization of the N-alkynyl tert-butyloxycarbamates thus obtained.

  DOI：

  10.1021/ol703077g
• 作为产物：
  描述：

  acetoxypropargyl bromide 、 N-叔丁氧羰基-2-萘胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到acetic acid 3-(tert-butoxycarbonyl-naphthalen-2-yl-amino)-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxazolones by a Sequence of Cu(II)- and Au(I)-Catalyzed Transformations

  摘要：

  A study concerning a two-step sequence leading to the formation of diversely 1,5-disubstituted oxazolones is described. The mild conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such compounds via an initial Cu(II)-catalyzed coupling of a bromoalkyne with a secondary tert-butyloxycarbamate followed by a Au(I)-catalyzed cycloisomerization of the N-alkynyl tert-butyloxycarbamates thus obtained.

  DOI：

  10.1021/ol703077g