3α,12α-dihydroxy-24-mesyloxy-5β-cholane | 868595-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-dihydroxy-24-mesyloxy-5β-cholane
• CAS: 868595-06-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅S
• 分子量: 456.687
• InChiKey: ZOMRSOPYMDBNEY-JAIISETJSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-24-mesyloxy-5β-cholane 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl]triazol-4-yl]methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bile Acid Dimers Linked with 1,2,3-Triazole Ring at C-3, C-11, and C-24 Positions

  摘要：

  将一种胆汁酸的丙炔基酯与另一种胆汁酸不同位置上的叠氮基进行 1,3-二极环加成，得到了三种新的含 1,2,3-三唑的二聚类似物，产量极高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872223
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3α,12α-dihydroxy-24-mesyloxy-5β-cholane 、 3α,24-dimesyloxy-12α-hydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bile Acid Dimers Linked with 1,2,3-Triazole Ring at C-3, C-11, and C-24 Positions

  摘要：

  将一种胆汁酸的丙炔基酯与另一种胆汁酸不同位置上的叠氮基进行 1,3-二极环加成，得到了三种新的含 1,2,3-三唑的二聚类似物，产量极高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872223

文献信息

• Design and synthesis of fluconazole/bile acid conjugate using click reaction
  作者：Vandana S. Pore、Nilkanth G. Aher、Manish Kumar、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.021

  日期：2006.11

  Novel fluconazole/bile acid conjugates were designed and their regioselective synthesis was achieved in very high yield via Cu(I) catalyzed intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These new molecules showed good antifungal activity against Candida species.

  设计了新型氟康唑/胆汁酸共轭物，并通过Cu（I）催化的分子间1,3-偶极环加成反应以很高的产率实现了其区域选择性合成。这些新分子对念珠菌具有良好的抗真菌活性。