(E)-5-cyclopropyl-N-phenyl-4-pentenamide | 1427450-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-cyclopropyl-N-phenyl-4-pentenamide
• 英文别名: (E)-5-cyclopropyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1427450-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PQHZXHLKRVMBII-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyclopropyl-N-phenyl-4-pentenamide 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到(E)-5-(4-fluorobut-1-en-1-yl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t
• 作为产物：
  描述：

  5-cyclopropylpent-4-enoic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-cyclopropyl-N-phenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t

文献信息

• Merging Photoredox PCET with Ni-Catalyzed Cross-Coupling: Cascade Amidoarylation of Unactivated Olefins
  作者：Shuai Zheng、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014

  日期：2019.2

  integration of amidyl radicals with cross-coupling chemistry opens new avenues for reaction design. However, the lack of efficient methods for the generation of such radical species has prevented many such transformations from being brought to fruition. Herein, the amidoarylation of unactivated olefins by a cascade process from non-functionalized amides is reported by merging, for the first time, photoredox

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，