iodomesitylene bis(adamantane-1-carboxylate) | 80859-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodomesitylene bis(adamantane-1-carboxylate)
• 英文别名: [adamantane-1-carbonyloxy-(2,4,6-trimethylphenyl)-λ3-iodanyl] adamantane-1-carboxylate
• CAS: 80859-84-3
• 化学式: C₃₁H₄₁IO₄
• 分子量: 604.569
• InChiKey: DMTHVIMNLDDFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomesitylene bis(adamantane-1-carboxylate) 以54%的产率得到(1-adamantyl) 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Koveshnikova, G. M.; Merkushev, E. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 以 甲苯 为溶剂， 生成 iodomesitylene bis(adamantane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  醇和羧酸的非传统片段偶联：通过自由基排序的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  醇类和羧酸是有机化学中商业上最丰富、合成用途最广、操作最方便的官能团。在可见光光氧化还原催化下，这些天然合成手柄很容易进行自由基活化，由此产生的开壳中间体随后可以参与过渡金属催化。在本报告中，我们通过N的双重组合描述了醇和羧酸的 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 交叉偶联-杂环卡宾 (NHC) 介导的脱氧作用和高价碘介导的脱羧作用。这种温和实用的 Ni 催化自由基偶联方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物，包括来自相应叔醇或叔羧酸的高度拥挤的季碳中心。我们展示了这种方法在酒精C 1烷基化和形式同系化以及药物、天然产物和生物分子的后期功能化方面的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02062

文献信息

• Copper-mediated synthesis of drug-like bicyclopentanes
  作者：Xiaheng Zhang、Russell T. Smith、Chip Le、Stefan J. McCarver、Brock T. Shireman、Nicholas I. Carruthers、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-020-2060-z

  日期：2020.4.9

  radical coupling of [1.1.1]propellane to afford diverse functionalized bicyclopentanes using various radical precursors and heteroatom nucleophiles via a metallaphotoredox catalysis protocol. This copper-mediated reaction operates on short timescales (five minutes to one hour) across multiple (more than ten) nucleophile classes and can accommodate a diverse array of radical precursors, including those that

  多组分反应在学术和工业合成有机化学中都受到依赖，因为它们相对于传统合成序列1具有步骤和原子经济优势。最近，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序作为苯环的药物生物等排体已变得有价值，特别是 1,3-二取代的 BCP 基序已在药物化学中广泛用作对苯环替代物2。这些结构通常由 [1.1.1] 丙烷通过添加自由基或金属基亲核试剂打开内部 C-C 键生成3,4,5,6,7,8,9,10,11, 12,13. 然后，通过一系列传统上涉及多个化学步骤的合成序列，将所得的丙烷加成加合物转化为必需的多取代 BCP 化合物。尽管这种方法到目前为止是有效的，但与目前的逐步方法相比，能够单步获得复杂和多样的多取代药物样 BCP 产品的多组分反应将更节省时间。在这里，我们报告了 [1.1.1] 丙烷的一步三组分自由基偶联，通过金属光氧化还原催化方案使用各种自由基前体和杂原子亲核试剂提供多种官能化双环戊烷。这种铜
• KOVESHNIKOVA, G. M.;MERKUSHEV, E. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 10, 2236-2237
  作者：KOVESHNIKOVA, G. M.、MERKUSHEV, E. B.

  DOI：——

  日期：——