N-((pentafluorophenyl)methyl)pyridinium bromide | 164655-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((pentafluorophenyl)methyl)pyridinium bromide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)pyridinium bromide；1-(2,3,4,5,6-pentafluoro-benzyl)pyridinium bromide；1-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 164655-83-8
• 化学式: Br*C₁₂H₇F₅N
• 分子量: 340.09
• InChiKey: UDGVJVNOLDGQHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((pentafluorophenyl)methyl)pyridinium bromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-((pentafluorophenyl)methyl)pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  N-(五氟苄基)吡啶鎓盐中阴离子-π相互作用的单晶X射线衍射和溶液研究

  摘要：

  介绍了各种 N-（五氟苄基）吡啶鎓盐中阴离子-π 相互作用的固态结构研究，并伴有 NMR 光谱研究。1a-1d 的晶体结构揭示了与阴离子的不同类型的接触，包括阴离子-π 相互作用。特别是，1b-I3 的固态结构显示出阴离子-π 相互作用的明显证据。研究溶液中阴离子-π 相互作用的尝试没有成功，但不能排除它们在溶液中的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301336
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 362.0h， 生成 N-((pentafluorophenyl)methyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  五氟苄基咪唑体系的合成和结构研究

  摘要：

  用五氟苄基溴对常见的N-官能化的咪唑（乙烯基，烯丙基，炔丙基）进行季铵化，得到各自系列的不同取代的咪唑鎓盐。同样地，商品化的甲基苯咪唑（1-甲基-3H-咪唑-2-硫酮）及其乙烯基化的相对于1-乙烯基-3H-咪唑-2-硫酮的化学特异性S-和N-烷基化生成N，S-bis（五氟苄基）-2-巯基咪唑衍生物。 为了说明全氟苯基部分经过进一步亲核芳族取代的已证明的可行性，将该新构想的氟化盐家族的一个成员转化为4-叠氮基衍生物，即3-（4-azido-2,3,5， 6-四氟苄基）-1-乙烯基咪唑溴化物。在对叠氮化物后续化学的初步研究中，还进行了施陶丁格和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。所有目标化合物，包括新的中间体，均通过常规光谱学和质谱法进行了表征。另外，对14种物质进行了X射线单晶结构测定。 通过表面张力测量研究了表面活性剂的性质，以选择代表性的代表。最后，通过热分析（TGA / DSC）评估叠氮基化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.11.019

文献信息

• Anion-Binding Catalysis by Electron-Deficient Pyridinium Cations
  作者：Albrecht Berkessel、Somnath Das、Daniel Pekel、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1002/anie.201403778

  日期：2014.10.20

  presented: halide binding through Coulombic interactions. This mode of catalysis was realized by using 3,5‐di(carbomethoxy)pyridinium ions that carry an additional electron‐withdrawing substituent on the nitrogen atom, for example, pentafluorobenzyl or cyanomethyl. For the N‐pentafluorobenzyl derivative, Coulombic interaction with the pyridinium moiety is complemented in the solid state by anion–π interactions

  提出了一种新的有机催化活化原理：卤化物通过库仑相互作用而结合。这种催化方式是通过使用3,5-二（羰甲氧基）吡啶鎓离子实现的，该离子在氮原子上带有一个额外的吸电子取代基，例如五氟苄基或氰甲基。对于N-五氟苄基衍生物，与吡啶鎓部分的库伦相互作用在固态下通过与全氟苯基环的阴离子-π相互作用得到补充。溴化物和氯离子以1：1的化学计量比被这些阳离子结合。作为C催化与甲硅烷基乙烯酮缩醛1- chloroisochroman（以及相关电体）C之间耦合发生在-78℃下和在低催化剂负载（2摩尔％）。
• Host-Enhanced Phenyl-Perfluorophenyl Polar−π Interactions
  作者：Zehuan Huang、Xiaoyi Chen、Guanglu Wu、Pierangelo Metrangolo、Daniel Whitaker、Jade A. McCune、Oren A. Scherman

  DOI：10.1021/jacs.0c02275

  日期：2020.4.22

  Phenyl-perfluorophenyl polar-pi interactions have been revisited for the design and fabrication of functional supramolecular systems. The relatively weak associative interactions (Delta G approximate to -1.0 kcal/mol) have limited their use in aqueous selfassembly to date. Herein, we propose a strategy to strengthen phenyl-perfluorophenyl polar-pi interactions by encapsulation within a synthetic host, thus increasing the binding affinity to Delta G= -15.5 kcal/mol upon formation of heteroternary complexes through social self-sorting. These heteroternary complexes were used as dynamic, yet strong, cross-linkers in the fabrication of supramolecular gels, which exhibited excellent viscoelasticity, stretchability, self-recovery, self-healing, and energy dissipation. This work unveils a general approach to exploit host-enhanced polar-pi interactions in the design of robust aqueous supramolecular systems.