6-chloro-5-nitro-7-bromo-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 153504-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-5-nitro-7-bromo-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Bromo-6-chloro-5-nitro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione；7-bromo-6-chloro-5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 153504-83-7
• 化学式: C₈H₃BrClN₃O₄
• 分子量: 320.487
• InChiKey: DQKMWWRESVLPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin(II)chloride dihydrate 、 6-chloro-5-nitro-7-bromo-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Amino-7-bromo-6-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonists and the use thereof

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。

  公开号：

  US05514680A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,1,3-苯并硒二唑 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 6-chloro-5-nitro-7-bromo-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP0647137B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• JPH08501283A
  申请人：——

  公开号：JPH08501283A

  公开（公告）日：1996-02-13
• US5514680A
  申请人：——

  公开号：US5514680A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5622952A
  申请人：——

  公开号：US5622952A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5620979A
  申请人：——

  公开号：US5620979A

  公开（公告）日：1997-04-15