(R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diol | 1424833-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diol
• CAS: 1424833-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: ROMLWXASPCWWKX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在现场隔离下运行的双重催化体系介导的乙醛的高度对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404215

文献信息

• Organocatalytic Direct Asymmetric Crossed-Aldol Reactions of Acetaldehyde in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Qiankun Chen、Sirong Lin、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/jo302442g

  日期：2013.3.15

  dioctylamino group in the presence of a newly developed ionic liquid supported (ILS) benzoic acid as cocatalyst, is shown to be an effective catalytic system for the asymmetric direct crossed-aldol reaction of acetaldehyde in aqueous media using brine. For the reactions studied, the catalyst loading could be reduced to 5 mol %; high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were also

  一种新型的基于二芳基脯氨醇的新型催化剂，在新开发的离子液体负载的（ILS）苯甲酸作为助催化剂的存在下，含有二辛基氨基，是一种有效的催化体系，用于乙醛的不对称直接交叉-羟醛反应在盐水中的水性介质中。对于所研究的反应，催化剂的载量可以降低至5mol％；优选地，催化剂的载量可以降低至5mol％。对于多种芳族醛，还实现了高收率（高达97％）和高对映选择性（高达92％ee）。