14α-(chloromethyl)-D-norvincadifformine | 80658-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 14α-(chloromethyl)-D-norvincadifformine
• CAS: 80658-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: SOPJHKVSHNZIGT-PJBPFLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-(chloromethyl)-D-norvincadifformine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 14α-(chloromethyl)-D-norvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034