1-hydroxy-2,4-dimethylanthracene-9,10-dione | 71481-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2,4-dimethylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,4-dimethyl-anthrachinon；1,3-Dimethyl-4-hydroxy-anthrachinon；1-hydroxy-2,4-dimethyl-anthraquinone
• CAS: 71481-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: FNIOFIOSZJAABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-3,5-dimethyl-benzoyl)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-hydroxy-2,4-dimethylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Bentley; Gardner; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidations of substituted phenols with hypervalent iodine : Applications to the phthalide annulation route to anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85123-e

  日期：1993.1

  Substituted phenols are oxidized by phenyliodonium diacetate in methanol to yield either cyclohexa-2,4- or the isomeric 2,5-dienones depending upon the structure of the phenol. Annulation of these oxidation products with the anion of 3-cyanophthalide affords access to a range of anthraquinones not previously accessible by this route.

  取代的苯酚在甲醇中被二乙酸苯基碘铵氧化，生成环己2,4-或异构体2,5-二烯酮，具体取决于苯酚的结构。这些氧化产物与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环合提供了以前通过该途径无法获得的一系列蒽醌。
• Oxidation with hypervalent iodine reagents. Part II: Novel cyclohexadienones as precursors for the synthesis of anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00110-5

  日期：1997.3

  2,4-cyclohexadienones, 2,5-cyclohexadienones or mixtures of isomers, depending on the substrate being oxidized. Annulation of these cyclohexadienones with the anion of 3-cyanophthalide afforded anthraquinones in high yields.

  发现在甲醇中用二乙酸苯基碘铵取代的苯酚进行氧化可得到2,4-环己二酮，2,5-环己二酮或异构体的混合物，具体取决于被氧化的底物。这些环己二酮与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环化可高产率地得到蒽醌。
• Bentley; Gardner; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1637
  作者：Bentley、Gardner、Weizmann

  DOI：——

  日期：——