(3aR,4S,6aS)-ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate | 1386413-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1386413-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: POLMWKCLNBVBII-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 C₅₄H₄₀N₃O₁₁PS₂ 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(3aR,4S,6aS)-ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BINOL基双功能膦催化烯烃与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称[3+2]环加成反应

  摘要：

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611752

文献信息

• Chiral multifunctional thiourea-phosphine catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with maleimides
  作者：Hong-Ping Deng、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.3762/bjoc.8.121

  日期：——

  We have developed a multifunctional thiourea-phosphine catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with maleimides, which can efficiently construct functionalized cyclopentenes bearing three contiguous stereocenters in moderate to excellent yields and excellent diastereo- and enantioselectivities. A plausible mechanism has been also proposed on the basis of control

  我们开发了一种多功能硫脲 - 膦催化的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯与马来酰亚胺的不对称 [3 + 2] 环化，它可以有效地构建带有三个连续立体中心的官能化环戊烯，收率中等至极好，非对映选择性和对映选择性也很好. 在控制实验和以前的文献的基础上，还提出了一种合理的机制。
• Asymmetric Construction of Functionalized Bicyclic Imides via [3 + 2] Annulation of MBH Carbonates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines
  作者：Fangrui Zhong、Guo-Ying Chen、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301647g

  日期：2012.7.20

  A highly enantioselective [3 + 2] annulation of MBH carbonates and maleimides catalyzed by chiral phosphines has been developed. In the presence of 5 mol % of L-Thr-L-Val-derived phosphine 6, functionalized bicyclic imides were prepared in excellent yields, and with high diastereoselectivities and nearly perfect enantioselectivities.