1-(benzylsulfonyl)-3-methoxybenzene | 1427459-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Benzylsulfonyl-3-methoxybenzene
• CAS: 1427459-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: VRNVOZYKJTZZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-methoxyphenyl sulfide 在 3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(benzylsulfonyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant

  摘要：

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588575

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。