rac-(1RS,3RS)-1-phenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol | 74378-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-(1RS,3RS)-1-phenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol
• 英文别名: threo-3-anilino-1-phenylbutan-1-ol；rac-(1RS,3SR)-1-phenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol
• CAS: 74378-59-9；74378-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VWGLKJJSPXNWTA-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 rac-(1RS,3RS)-1-phenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到trans-4-methyl-3,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Bartoli, Giuseppe; Cimarelli, Cristina; Palmieri, Gianni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 537 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-(1RS,3RS)-1-phenyl-3-(phenylamino)butan-1-ol 、 erythro-3-anilino-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅β-硼酸化/还原/氧化序列从α，β-不饱和亚胺高度对映和非对映选择性合成γ-氨基醇

  摘要：

  建立了简单的一锅三步合成手性γ-氨基醇的合成路线。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步也是关键的一步是α，β-不饱和亚胺的对映选择性β-硼酸酯。通过筛选潜在手性助剂的小型文库，已鉴定出几种手性磷配体，它们诱导了出色的对映选择性（最高99％ee）。对于亚氨基基团的化学计量还原，已经发现使用非手性还原剂可以实现高水平的1，3-非对映异构控制。一种合成非对映异构体，反式和反式的新方法，已经建立。反应顺序的最后步骤，具有羟基的甲硼烷基单元的氧化性取代，进入具有在C的结构的完全保留β -原子。最重要的是，三个简单的步骤可以在一个锅中完成，而总体立体选择性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000842

文献信息

• Diastereoselective, One-Pot Synthesis of γ-Amino Alcohols from Ketimines
  作者：Siem J. Veenstra、Sape S. Kinderman

  DOI：10.1055/s-2001-15146

  日期：——

  Deprotonation of ketimines with lithium diisopropyl amide, followed by reaction with aldehydes and subsequent reduction with aluminium hydrides gave γ-amino alcohols with moderate to good syn selectivity. The scope and limitations of this preparative method are reported.

  使用二异丙基铵锂对酮亚胺进行去质子化，随后与醛反应，并最终用铝氢化物还原，得到的γ-氨基醇具有中等到良好的顺式选择性。该制备方法的适用范围和限制进行了报告。
• Maroni, Pierre; Cazaux, Louis; Tisnes, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 179 - 186
  作者：Maroni, Pierre、Cazaux, Louis、Tisnes, Pierre、Zambeti,Marianthie

  DOI：——

  日期：——