(R)-1-(4-methylphenyl)octa-1,2-diene | 30011-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methylphenyl)octa-1,2-diene
• 英文别名: 1-methyl-4-octa-1,2-dienylbenzene
• CAS: 30011-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: WZLDKQLRQMYGFE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8885 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1-p-tolyloct-2-ynyl)decahydroquinoxaline 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(R)-1-(4-methylphenyl)octa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  锌盐促进手性哌嗪非对映选择性合成手性炔丙胺及其对映选择性转化为手性艾伦烯

  摘要：

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402766

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。