5α-pregnane-3β,11β,20β-triol | 3676-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnane-3β,11β,20β-triol
• 英文别名: 5α-Pregnan-3β,11β,20β(F)-triol；(3S,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• CAS: 3676-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: CZHLKVQGWWCQEG-LXIRAYIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  474.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnane-3β,11β,20β-triol 反应 6.0h， 以78%的产率得到11β,20β-dihydroxy-5α-pregnane-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过电化学再生的氢氧化镍氢氧化物氧化醇。羟基类固醇的选择性氧化

  摘要：

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80110-5
• 作为产物：
  描述：

  5α-孕烷-3,11,20-三酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到5α-pregnane-3β,11β,20β-triol
  参考文献：
  名称：

  通过电化学再生的氢氧化镍氢氧化物氧化醇。羟基类固醇的选择性氧化

  摘要：

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80110-5

文献信息

• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Amiard,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2321 - 2328
  作者：Amiard,G. et al.

  DOI：——

  日期：——