3-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone | 111466-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-3-((trimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one；(3S)-3-(trimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-one；(S)-3-(trimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-one；(3S)-3-trimethylsilyloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 111466-53-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂Si
• 分子量: 173.287
• InChiKey: KFCHBMSVKKTTFA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  248.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Srairi, Driss; Maurey, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 297 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxypyrrolidin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Loline生物碱骨架的立体选择性合成

  摘要：

  Loline生物碱具有致密的多环吡咯嗪核骨架，并含有应变的五元醚桥，自从100多年前发现该天然产物家族以来，其结构特征被证明对合成化学家来说具有挑战性。这些生物碱是由生活在某些牧草种类上的互生真菌共生体（内生菌）产生的，并保护宿主植物免受昆虫的食草性侵害。报道了loline生物碱的不对称全合成，并扩展了我们对该生物碱家族的第一代（外消旋）合成。合成的关键是氨基甲酸同烯丙基酯功能和Petasis Borono-Mannich加成反应的非对映选择性束缚氨基羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo502493e

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。
• [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012009372A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• Harris, Bruce D.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1815 - 1822
  作者：Harris, Bruce D.、Bhat, Krishna L.、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——