2‑[1‑(tert‑butoxycarbonyl)azetidin‑3‑yl]propanoic acid | 1536183-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2‑[1‑(tert‑butoxycarbonyl)azetidin‑3‑yl]propanoic acid
• 英文别名: 2-{1-[(Tert-butoxy)carbonyl]azetidin-3-yl}propanoic acid；2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1536183-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD26936255
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XKKBEUZFWAVZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑[1‑(tert‑butoxycarbonyl)azetidin‑3‑yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)‑2‑[1‑(tert‑butoxycarbonyl)azetidin‑3‑yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 GABA 衍生物手性 2-(N-Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的方案，可以轻松获得手性 2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸作为新型 GABA 衍生物。在合成的第一阶段，烷基化膦酸酯和N -Boc-氮杂环丁烷-3-酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应转化为相应的N -Boc-氮杂环丁烷-3-亚基；然后将这些进行标准氢化程序。随后外消旋氨基酯与氢氧化钠在甲醇中反应，得到目标外消旋N -Boc-氨基酸作为主要产物。以( S )-4-苄基-2-恶唑烷酮为拆分剂，通过外消旋体的光学拆分制备了2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸的光学活性对映体，得到非对映体对。分离出纯的非对映体后，用氢氧化锂和过氧化氢处理它们，分别得到相应的对映体纯的2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸。明确的结构归属基于 1 H、  13 C、15 N 和31 P NMR 光谱；人力资源管理系统；和单晶X射线衍射数据。

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03149-1
• 作为产物：
  描述：

  tert‑butyl 3‑[1‑(methoxycarbonyl)ethyl]azetidine‑1‑carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以91 %的产率得到2‑[1‑(tert‑butoxycarbonyl)azetidin‑3‑yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 GABA 衍生物手性 2-(N-Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的方案，可以轻松获得手性 2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸作为新型 GABA 衍生物。在合成的第一阶段，烷基化膦酸酯和N -Boc-氮杂环丁烷-3-酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应转化为相应的N -Boc-氮杂环丁烷-3-亚基；然后将这些进行标准氢化程序。随后外消旋氨基酯与氢氧化钠在甲醇中反应，得到目标外消旋N -Boc-氨基酸作为主要产物。以( S )-4-苄基-2-恶唑烷酮为拆分剂，通过外消旋体的光学拆分制备了2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸的光学活性对映体，得到非对映体对。分离出纯的非对映体后，用氢氧化锂和过氧化氢处理它们，分别得到相应的对映体纯的2-( N -Boc-氮杂环丁烷-3-基)-2-烷基丙酸。明确的结构归属基于 1 H、  13 C、15 N 和31 P NMR 光谱；人力资源管理系统；和单晶X射线衍射数据。

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03149-1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL DERIVATIVES OF TOBRAMYCIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE TOBRAMYCINE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132760A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.
• [EN] ANTIBACTERIAL DERIVATIVES OF SISOMICIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE SISOMICINE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132768A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Antibacterial compounds of structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R11 and R12 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.