tert-butyl (2S,E)-4-oxo-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1615654-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,E)-4-oxo-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1615654-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: DNVJSLFQQUOOPR-SXAWMYDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 Cu(OTf)₂ 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2S,E)-4-oxo-2-styryl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Danishefsky's Diene与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体杂Diels-Alder反应

  摘要：

  借助手性铜配合物，首次开发了Danishefsky's二烯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度对映选择性异Diels-Alder反应。该方案提供了容易获得的具有四元中心的旋光性二氢吡喃酮的对映选择性和高收率的方法。此外，基于分离的中间分析，反应途径是底物依赖性的。

  DOI：

  10.1021/ol5015009