1-(3-Methylphenyl)pent-1-yn-3-ol | 1314110-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylphenyl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1314110-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YXJXHTNRZMFTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylphenyl)pent-1-yn-3-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-ethyl-4-(m-tolyl)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 间碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(3-Methylphenyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248

文献信息

• Photoredox/Copper Dual-Catalyzed Phosphorothiolation of Propargylic Derivatives for the Switchable Synthesis of S-Alkyl, S-Vinyl and S-Allenyl Phosphorothioates
  作者：Shanshan Shi、Hu Chen、Shiwei Yang、Huaze Dong、Jinmiao Zhu、Bin Zheng、Xiaohong Wang、Zhaoyang Liang、Hongyu Ren、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02636

  日期：2024.8.23

  propargylic derivatives from easily accessible [P(O)SH] compounds. This reaction provides a general, mild and versatile procedure to synthesize a variety of synthetically useful S-alkyl, S-vinyl and S-allenyl phosphorothioates selectively from the same set of simple starting materials.

  在此，我们报道了一种光氧化还原/铜双催化选择性硫代磷酸酯化反应，其中炔丙基衍生物来自容易获得的[P(O)SH]化合物。该反应提供了一种通用、温和且通用的方法，可以从同一组简单的起始原料中选择性地合成各种合成上有用的S-烷基、 S-乙烯基和S-丙二烯基硫代磷酸酯。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.