3-hydroxy-2-(1-phenylvinyl)but-2-enoic acid ethyl ester | 35205-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(1-phenylvinyl)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: β-Methyl-α-acetyl-zimtsaeure-aethylester；ethyl (Z)-3-hydroxy-2-(1-phenylethenyl)but-2-enoate
• CAS: 35205-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZARABOLOJSMIEK-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-acetyl-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铟（III）介导的马尔可夫尼可夫将丙二酸酯和β-酮酸酯添加到末端炔烃中，并形成Knoevenagel缩合产物

  摘要：

  由三氟甲磺酸铟（III）介导的活性亚甲基化合物加成至末端炔烃已被扩展为使用丙二酸酯和低沸点末端炔烃以形成马尔可夫尼可夫加成产物。还发现氯化铟（III）和溴化铟（III）是有效的催化剂。当反应涉及简单的丙二酸酯或β-酮酸酯时，分离出Knoevenagel缩合产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.065

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Insertion of Terminal Acetylenes into a C−H Bond of Active Methylene Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol0515208

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), Catalyzed the intermolecular reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal acetylenes and gave the corresponding alkenyl derivatives in excellent yields. These reactions could apply to an intramolecular version and gave the corresponding cyclic compounds quantitatively.
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACID PRECURSORS VIA INDIUM (III) MEDIATED MARKOVNIKOV ADDITION AND KNOEVENAGEL CONDENSATION<br/>[FR] PREPARATION DE PRECURSEURS DE BETA-AMINOACIDE PAR ADDITION DE MARKOVNIKOV ET CONDENSATION DE KNOEVENAGEL A MEDIATION ASSUREE PAR DE L'INDIUM (III)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006100606A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  (EN) Disclosed are materials and methods for preparing precursors of optically active &bgr;-amino acids, which bind to the alpha-2-delta (&agr;2&dgr;) subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a malonate derivative with a terminal alkyne in the presence of an In(III) catalyst.(FR) L'invention concerne des matériaux et des procédés pour la préparation de précurseurs de ß-aminoacides optiquement actifs, qui se lient à la sous-unité alpha-2-delta (a2d) d'un canal calcique et qui sont utiles pour le traitement de la douleur, de la fibromyalgie, et de divers troubles psychiatriques ou du sommeil. Le procédé de l'invention consiste à faire réagir un dérivé de malonate avec un alcyne terminal en présence d'un catalyseur In(III).